Question

奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的结构简式为

请回答下列问题：

（1）A的名称是__________；B中所含官能团的名称是__________。

（2）反应⑤的化学方程式为__________________，该反应的反应类型是______________。

（3）G的分子式为________________，乙酸酐共面的原子最多有_________个。

（4）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：________________。

Ⅰ.苯环上只有三个取代基

Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰

Ⅲ.该物质与足量溶液反应生成

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选），合成路线流程图示例如下：

__________________________

Answer

对氟苯酚或4-氟苯酚 氟原子、酯基 +H2O 消去反应 C10H9O3F 9 、

【解析】

A发生取代反应生成B，D发生加成反应生成E，F和氢气发生加成反应生成G，对比E、G的结构可知，F结构简式为：，可知反应⑤为醇羟基的消去反应，据此分析解答。

(1)A()的名称是对氟苯酚或4-氟苯酚；B()中所含官能团有氟原子、酯基，故答案为：对氟苯酚或4-氟苯酚；氟原子、酯基；

(2)反应⑤为中醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，则该反应的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O；消去反应；

(3)G()的分子式为C10H9O3F；中连接双键的原子共平面，每个甲基上最多有2个原子与含有官能团的原子共平面，乙酸酐共面的原子最多有9个，故答案为：C10H9O3F；9；

(4)E为，E的同分异构体符合下列条件：Ⅰ．苯环上只有三个取代基；Ⅱ．核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，说明含有4种氢原子，Ⅲ.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2，说明含有2个-COOH；根据不饱和度知，符合条件的结构简式中除了苯环外不含其它环状结构，符合条件的结构有、，故答案为：、；

(5)以和乙酸酐为原料制备，根据逆合成法可知，合成需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成，发生消去反应得到，其合成路线为，故答案为：。