Question

合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一。聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生产安全玻璃夹层材料PVB。有关合成路线如图（部分反应条件和产物略去）。

已知：Ⅰ.RCHO+R’CH₂CHO+H₂O

Ⅱ.（R、R′可表示烃基或氢原子）

Ⅲ.A为饱和一元醇，其氧的质量分数约为34.8%，请回答：

（1）C中官能团的名称为_____，该分子中最多有_____个原子共平面。

（2）D与苯甲醛反应的化学方程式为_____。

（3）③的反应类型是____。

（4）PVAc的结构简式为____。

（5）写出与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式____（任写一种）。

（6）参照上述信息，设计合成路线以溴乙烷为原料（其他无机试剂任选）合成。____。

Answer

碳碳双键、醛基 9 CH3CH2CH2CHO＋＋H2O 加成反应 HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2

【解析】

A为饱和一元醇，通式为CnH2n＋2O，其氧的质量分数约为34.8%，则有×100%=34.8%，解得n=2，A为CH3CH2OH，根据PVAc可知，A氧化成E，E为CH3COOH，E与乙炔发生加成反应生成F，F为CH3COOCH=CH2，F发生加聚反应得到PVAc，PVAc的结构简式为，碱性水解得到PVA（），A在铜作催化剂的条件下氧化得到B，B为CH3CHO，根据信息I，C结构简式为CH3CH=CHCHO，C发生还原反应生成D，D结构简式为CH3CH2CH2CHO，据此分析；

A为饱和一元醇，通式为CnH2n＋2O，其氧的质量分数约为34.8%，则有×100%=34.8%，解得n=2，A为CH3CH2OH，根据PVAc可知，A氧化成E，E为CH3COOH，E与乙炔发生加成反应生成F，F为CH3COOCH=CH2，F发生加聚反应得到PVAc，PVAc的结构简式为，碱性水解得到PVA（），A在铜作催化剂的条件下氧化得到B，B为CH3CHO，根据信息I，C结构简式为CH3CH=CHCHO，C发生还原反应生成D，D结构简式为CH3CH2CH2CHO，

(1)C的结构简式为CH3CH=CHCHO，含有官能团是碳碳双键和醛基；利用乙烯空间构型为平面，醛基中C为sp2杂化，－CHO平面结构，利用三点确定一个平面，得出C分子中最多有9个原子共平面；

答案：碳碳双键、醛基；9；

(2)利用信息I，D与苯甲醛反应的方程式为CH3CH2CH2CHO＋＋H2O；

答案：CH3CH2CH2CHO＋＋H2O；

(3)根据上述分析，反应③为加成反应；

答案：加成反应；

(4)根据上述分析PVAc的结构简式为；

答案：；

(5)F为CH3COOCH=CH2，含有官能团是酯基和碳碳双键，与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式为HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2；

答案：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2；

(6)溴乙烷发生水解反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛与乙醇反应得到，合成路线流程图为：；

答案：。