Question

丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如下：

（1）A的名称是_______________，A分子中最多有_____个原子共平面。

（2）B生成A的化学方程式______________________。

（3）D生成E的反应类型为_________，试剂a是_________。

（4）F的结构简式_____________________。

（5）J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。写出H生成J的化学方程式_____（注明反应条件）。

（6），X的同分异构体中：①能发生银镜反应；②能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件的X的同分异构体共有______种，写出其中核磁共振氢谱有五组吸收峰的结构简式___________________。

（7）利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和化合物D为原料，合成 的路线流程图____________________（其它试剂自选）。

Answer

2-甲基丙烯（或：2-甲基-1-丙烯） 8 C(CH3)3Br + NaOH ↑+ NaBr + H2O 取代反应 Br2/Fe 13

【解析】

比较A、B的分子式可知，A与HBr发生加成反应生成B，根据已知条件B转化为C（C4H9MgBr）；比较D、E的分子式可知，D与液溴加入铁粉时发生取代反应生成E，E中甲基被氧化成醛基，根据G的结构可推知F中溴原子和醛基在邻位，则D为甲苯，E为，F为，再根据已知条件的反应，结合G的结构可知：C为，B为，A为，再根据反应可知，H为。

（1）的名称是2-甲基丙烯或2-甲基-1-丙烯，根据乙烯分子中六个原子在同一平面上，假如两个甲基上各有一个在这个面上，则分子中最多有8个原子共平面；

（2）生成是发生消去反应，其化学方程式为：C(CH3)3Br + NaOH ↑+ NaBr + H2O；

（3）甲苯发生取代反应生成，试剂a是液溴和铁；

（4）F的结构简式；

（5）J是发生分子内的酯化反应生成一种酯，反应的化学方程式为：；

（6），则：，X为：，X的同分异构体中，能与氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，除了酚羟基，只剩下一个氧原子，且要能发生银镜反应，则应该还含有一个醛基。其中符合条件的：一种是苯环上有一个酚羟基，另一个取代基为亚甲基连接醛基，共有3种；另一种是苯环上有三个取代基，分别是酚羟基、甲基、醛基，先以酚羟基和甲基定位置，有邻、间、对位三种，两取代基在邻位后添上醛基有四种结构，两取代基在间位后添上醛基有四种结构，两取代基在对位后添上醛基有两种结构，共10种同分异构体，故符合条件的所有X的同分异构体有13种；其中核磁共振氢谱有五组吸收峰的结构简式：；

（7）以甲烷和甲苯为原料合成 的路线为甲苯在光照条件下生成一卤代烃，在氢氧化钠的水溶液中加热水解产生的醇被氧化成醛，而另一方面甲烷也光照生成一卤代烃，在镁和乙醚的作用下生成的产物与醛反应得到终极产物，其合成路线为：。