Question

金刚烷胺()是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药，每片感康（复方氨酚烷胺片）含盐酸金刚烷胺100mg。金刚烷胺一般是由金刚烷合成的。金刚烷是一种重要的化工原料，由环戊二烯合成金刚烷的路线如下：

请回答下列问题：

（1）金刚烷的碳架结构相当于是金刚石晶格网络中的一个晶胞，故得金刚烷这个名字。它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型。金刚烷的二氯代物有___种。上述合成金刚烷的路线中，反应①的反应类型为___。

（2）金刚烷与四氢二聚环戊二烯的关系是___。（填字母）

a.均为环烃     b.均为烷烃     c.互为同系物     d.互为同分异构体

（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

反应④的化学方程式为____。

（4）在有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。

RCHO+R’CHO

A是金刚烷的一种同分异构体，经臭氧氧化后的产物仅为一种，其结构为，试写出A可能的结构简式（任写一种）___。

（5）B是二聚环戊二烯的同分异构体，B分子结构中有一个甲基，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸(提示：苯环上的烷基(—CH₃、—CH₂R、—CHR₂)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基)，B的结构有多种，其中核磁共振氢谱为6组峰，且面积比为3﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2的结构简式是___。

Answer

6 加成反应 ad 或 或

【解析】

（1）金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个，6个—CH2—，共2种位置的H，所以该物质的一氯代物有2种；第一个Cl取代上的H，二氯代物有3种，第一个Cl取代—CH2—上的H，二氯代物还有3种，共6种；反应中碳碳双键中的1个键断裂，不饱和的碳原子相互连接，反应①的反应类型是加成反应；

故答案为6，加成反应。

（2）金刚烷与四氢二聚环戊二烯都属于环烃，但结构不同，分子式均为C10H16，二者互为同分异构体；

答案为ad。

（3）由信息可知，为卤代烃的消去反应，反应④的化学方程式是；

答案为。

（4）金刚烷的分子式为C10H16，A是金刚烷的一种同分异构体，经臭氧氧化后的产物仅为一种，则应为环状结构，氧化产物为，应生成2分子，则该有机物的结构简式为或；

答案为或。

（5）二聚环戊二烯的分子式为C10H12，B是二聚环戊二烯的同分异构体，则B的分子式为C10H12，不饱和度为5，B分子结构中有一个甲基，B经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，且B能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明侧链含有碳碳双键，则苯环上两个对位取代基，且苯环上连接苯环的碳原子上含有氢原子，其中核磁共振氢谱为6组峰，且面积比为3﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2满足条件的B可能的结构简式有：或；

答案为或。