Question

为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验。

[分子式的确定]

(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成5.4 g H₂O和8.8 g CO₂，消耗氧气6.72L．标准状况下)。则该物质中各元素的原子个数比N(C)：N(H)：N(O)=________。

(2)质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是_______________。

(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式______________、_________________。

[结构式的确定]

(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图所示，则A的结构简式为_______________。

[性质实验]

(5)A在Cu作用下可被氧化生成B，其化学方程式为________________________

Answer

2∶6∶1 C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3 CH3CH2OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

【解析】

根据元素守恒可判断有机化合物中一定含有C和H两种元素，根据生成8.8g的二氧化碳中C元素质量即为化合物中所含C元素质量、生成5.4g 的水中H元素质量即为化合物中所含H元素质量，对氧元素的确定要根据二氧化碳和水中的氧元素质量之和与氧气中氧元素的质量来分析，若前者大，则有机化合物有氧元素，两者相等，则有机化合物没有有氧元素，然后求出各自的物质的量，根据各元素的物质的量之比可推测实验式（最简式）；依据相对分子质量确定分子式，依据核磁共振氢谱确定结构简式。

(1)根据质量守恒定律可知，化合物中所含C元素质量为：8.8g× =2.4g，所含H元素质量为：5.4g××2=0.6g，二氧化碳和水中的氧元素质量之和为 （8.8g-2.4g）+（5.4g-0.6g）=11.2g，而氧气的质量为×32g/mol=9.6g，有机物中氧元素质量为11.2g-9.6g=1.6g，所以有机物中N（C）：N（H）：N（O）=n（C）：n（H）：n（O）=mol：mol：mol=2：6：1，故答案为：2∶6∶1；

(2)由N（C）：N（H）：N（O）=2：6：1可知，该有机物的实验式（最简式）是C2H6O，所以分子式为（C2H6O）n，而有机化合物的相对分子质量为46，所以n=1，则分子式为C2H6O，故答案为：C2H6O；

(3)根据价键理论，预测A的可能结构CH3CH2OH、CH3-O-CH3，故答案为：CH3CH2OH、CH3-O-CH3；

(4)根据核磁共振氢谱可知，有机物A分子内有3类氢原子，所以A的结构简式为：CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH；

(5)乙醇在Cu作用下可被催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。