Question

某有机物的合成线路如下：

 

已知：RCH₂CH=CH₂

(1)C的名称是_____________________。

(2)B中含有的官能团是_____________________。

(3)反应①、③的有机反应类型分别_______________________。

(4)下列说法正确的是__________(填字母编号)。

a．1 mol E与足量的新制Cu(OH)₂溶液反应能生成2mol Cu₂O

b．F的核磁共振氢谱有4个峰，且峰面积比为1：1：1：1

c．可以用NaHCO₃鉴别E和F

d．B分子不存在顺反异构

(5)写出反应③的化学方程式___________;

(6)写出反应⑤的化学方程式____________;

(7)的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物共有__________种，其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为_______。

a．能发生消去反应    b．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀

Answer

1,2,3-三溴丙烷 碳碳双键 溴原子 消去反应，取代反应或者水解反应 acd +3NaOH+3NaBr 6

【解析】

CH3CH2CH2Br在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成A为CH3CH=CH2，CH3CH=CH2在NBS作用发生取代反应生成B为BrCH2CH=CH2，BrCH2CH=CH2与Br2发生加成反应生成C为BrCH2CHBrCH2Br，BrCH2CHBrCH2Br在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应生成D为HOCH2CH(OH)CH2OH，结合反应⑤中高聚物的结构可知，发生催化氧化生成E为，E进一步发生氧化反应生成F为，据此分析解答。

(1)C的结构简式为BrCH2CHBrCH2Br，其名称是1,2,3-三溴丙烷；

(2) B为BrCH2CH=CH2，B中含有的官能团的名称是碳碳双键和溴原子；

(3) 反应①、③的有机反应类型分别是消去反应、取代反应或水解反应；

(4) a．E的结构简式为，含有2个醛基，则1 mol E与足量的新制Cu(OH)2溶液反应能生成2mol Cu2O，故a正确；

b．F的结构简式为，只有3种等效氢，即核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积比为1:1:1，故b错误；

c．E为，F为，醛基和碳酸氢钠不反应、羧基和碳酸氢钠反应，所以可以用NaHCO3鉴别E和F，故c正确；

d．B为BrCH2CH=CH2，其中1个不饱和碳原子上连接2个氢原子，则B分子不存在顺反异构，故d正确；

故答案为acd；

(5)反应③为BrCH2CHBrCH2Br的碱性水解，发生反应的化学方程式为+3NaOH+3NaBr；

(6) 反应⑤发生缩聚反应的化学方程式为；

(7) 的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物：

a．能发生消去反应，说明含有醇羟基且连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子；

b．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀，说明含有酚羟基，

则其取代基为-OH、-CH2CH2OH，有邻间对三种结构；如果取代基为-OH、-CH(OH)CH3，有邻间对三种结构，所以符合条件的有6种；其中苯环上一氯代物有两种结构简式为。