Question

化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)C中的官能团名称是________________。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。在B的结构简式中，用星号(*)标出B中的手性碳_____________________。

(3)写出具有六元环结构、且环上只有1个取代基,并能与NaOH溶液发生反应的C的同分异构体的结构简式______________。(不考虑立体异构，只需写出2个)

(4)反应④所需的试剂和条件是____________________。

(5)②、⑤的反应类型是____________________。

(6)写出F到G的反应方程式_____________ 、_______________。

(7)乙酸苯甲酯()是一种常用香料，设计以甲苯和乙酸为原料制备乙酸苯甲酯的合成路线：__________(无机试剂任选)。

Answer

羟基、羰基 C2H5OH/浓硫酸 加热 加成反应；取代反应 + OH-+C2H5OH +H+

【解析】

A发生氧化反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生氧化反应生成D，根据E结构简式知，D为，D发生酯化反应生成E，F先发生碱性条件下水解然后酸化得到G，根据E、G结构简式知，E发生取代反应生成F，F为；

(7)甲苯与液溴在光照条件下发生取代反应生成，然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，最后与乙酸发生酯化反应生成。

(1)C的结构简式为，含有官能团名称是羟基、羰基；

(2)B的结构简式为，其中带*碳原子为手性碳；

(3) C的结构简式为，其同分异构体的条件是：具有六元环结构、且环上只有1个取代基，并能与NaOH溶液发生反应，说明含有羧基或酯基，则满足条件的同分异构体的结构简式可能是、、或等；

(4)反应④为D发生酯化反应生成E，所需的试剂和条件是C2H5OH/浓硫酸并加热；

(5) B发生加成反应生成C，说明反应②为加成反应；E发生取代反应生成F，说明反应⑤的反应类型是取代反应；

(6) F→G的反应方程式包括+ OH-+C2H5OH和+H+ ；

(7)甲苯与液溴在光照条件下发生取代反应生成，然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，最后与乙酸发生酯化反应生成，合成路线流程图为：。