Question

(10分)法国化学家V.Grignard,所发明的Grignard试剂（卤代烃基镁）广泛运用于有机合成。Grignard试剂的合成方法是：RX＋MgRMgX（Grignard试剂）。生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：

现以2－丁烯和必要的无机物为原料合成3，4－二甲基－3－己醇，进而合成一种分子式为C₁₀H₁₆O₄的具有六元环的物质J，合成线路如下，H的一氯代物只有3种。

请按要求填空：

（1）F的结构简式是                   ；

（2）C＋D→E的反应类型是                 ，F→G的反应类型是                 ；

（3）写出下列化学反应方程式（有机物请用结构简式表示）：

A→B                                                          ，

I→J                                                           。

（4）I和该二元酸除了能反应生成J外，还可以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物，试写出此高聚物的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　。

Answer

（1）； （2）加成反应 消去反应

（3）CH3CH2CHBrCH3+NaOHCH3CH2CH(OH)CH3+NaBr

（4）。

【解析】

试题由题意可知2-丁烯经一系列反应之后生成F应为醇，含有8个C原子，G为烯烃，H为二溴烷烃，H的一氯代物只有3种，则结构左右对称，应为，则I为，G为，F为，E为，D为，C为，B为CH3CH2CH(OH)CH3，A为CH3CH2CHBrCH3。

（1）由以上分析可知F为；（2）由题给信息结合反应条件可知C+D→E的反应类型是为加成反应，F→G的反应类型是消去反应；（3）2-丁烯CH3—CH=CH—CH3与HBr发生加成反应产生A是CH3CH2CHBrCH3，A与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应产生B是CH3CH2CH(OH)CH3，所以A产生B的化学反应方程式是：CH3CH2CHBrCH3+NaOHCH3CH2CH(OH)CH3+NaBr；I是，该物质含有两个醇羟基，与乙二酸在浓硫酸存在时，在加热条件下发生酯化反应，形成环状酯和水，反应的方程式是：；（4）I和该二元酸除了能反应生成J外，还可以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物，试写出此高聚物的结构简式为。