Question

A (C₂H₄)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料，具体合成路线如图所示（部分反应条件略去)：

已知：

回答下列问题：

（1）B的分子式是_______，C中含有的官能团名称是_______。

（2）若D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子， D中氧元素的质量分数约为13.1%，则D的结构简式为_______，⑥的反应类型是_______。

（3）据报道，反应⑦在微波辐射下，以NaHSO₄·H₂O为催化剂进行，请写出此反应的化学方程式：_______。

（4）请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：_______。

i .含有苯环和结构

ii.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3 : 2 : 2 : 1

（5）若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使FeCl₃溶液显色的E的所有同分异构体共有_______ (不考虑立体异构)种。

（6）参照的合成路线，写出由2-氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成流程图：_______。

Answer

CH4O 羟基 氧化反应 9

【解析】

A的分子式是C2H4，可知A是乙烯，和氧气作用变成环氧乙烷。环氧乙烷与二氧化碳作用生成，在信息提示中，它会与醇发生酯交换反应，再结合产物，B是甲醇，C为HOCH2CH2OH。环氧乙烷发生反应⑤生成D，D发生⑥生成苯乙醛，D可以与钠反应，D中O原子的质量分数为13.1%，D中只有1个O原子，可得D的相对分子质量，除去氧原子的相对原子质量还有106，则含有8个C原子，10个H原子；分子式为C8H10O，结合上述分析D为苯乙醇。

（1）根据分析，可知B为甲醇，分子式为CH4O；C为HOCH2CH2OH，C中官能团为羟基；

（2）D可以与钠反应，D中O原子的质量分数为13.1%，D中只有1个O原子，可得D的相对分子质量，除去氧原子的相对原子质量还有106，则含有8个C原子，10个H原子；分子式为C8H10O，D发生⑥生成苯乙醛，D为苯乙醇，结构简式为：，醇氧化成醛，反应⑥为氧化反应；

（3）C为乙二醇，再根据原子守恒，可见C与苯乙醛反应生成缩醛的同时还生成了水，可以写出方程式为：；

（4）苯乙醛的同分异构体含有苯环和，可能为醛和酮，核磁共振氢谱峰面积比为3 : 2 : 2 : 1，该分子中一共8个H原子，则含有1个甲基，符合条件的同分异构体的结构简式为；

（5）化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，比苯甲醚多1个CH2，能使FeCl3溶液显色，可以知道有酚羟基。若苯环上取代基为酚羟基和2个甲基有6种，若苯环上取代基为酚羟基和1个乙基，共3种，所以一共9种；

（6）A与氧气作用生成环氧乙烷，再和CO2生成；目标产物与之很类似，所以模仿反应①②，但是A是乙烯，而原料是2-氯丙烷，要得到丙烯，条件为氢氧化钠的醇溶液。流程图为：。

苯环上取代基

A

AA

AB

AAA

AAB

ABC

同分异构体数目

1

3

3

3

6

10