Question

已知阿司匹林（）是一种常见药物，其中一种合成路线：

已知：酸酐更易与醇或酚发生酯化反应，已知甲酸酐为

(1)写出M所含官能团名称：______________，E生成F的反应类型为：________________。

(2)写出物质B与银氨溶液的反应方程式：___________________。

(3)物质A生成B的过程中还有可能生成另一种苯环的二取代产物为：___________。

(4)物质B到D先氧化后酸化的原因是：_________________，符合下列条件D的同分异构体有多少种：_________。

a．遇到FeCl₃会显紫色            b．可以发生银镜反应

(5)写出D+H→M的反应方程式：__________________。

Answer

酯基、羧基 加成反应 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 防止羟基被氧化 9 ++CH3COOH

【解析】

苯酚与CHCl3、NaOH溶液反应，可生成邻醛基苯酚钠，发生氧化时，-CHO被氧化为-COOH，CH2=CH2与H2O发生加成反应生成的F为CH3CH2OH，CH3CH2OH氧化可生成CH3COOH，由信息可知，H应为乙酸酐，其结构简式为(CH3CO)2O，与(CH3CO)2O反应生成和CH3COOH。

(1) M为，所含官能团名称为酯基、羧基，CH2=CH2与H2O反应生成CH3CH2OH，反应类型为加成反应。答案为：酯基、羧基；加成反应；

(2) 与银氨溶液反应生成、Ag、NH3和H2O，反应方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。答案为：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

(3)苯酚与CHCl3、NaOH溶液反应，可生成邻、间、对醛基苯酚钠，则另一种苯环的二取代产物为或。答案为：或；

(4)苯酚在空气中就能氧化为对苯醌，所以物质B到D先氧化后酸化的原因是防止羟基被氧化，符合条件：a．遇到FeCl3会显紫色，说明含有酚羟基，b．可以发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，则符合条件的D的同分异构体有：、、、、、、、、，共9种。答案为：防止羟基被氧化；9；

(5) 与反应生成和乙酸，反应方程式为++CH3COOH。答案为：++CH3COOH。