Question

苯甲酸乙酯是重要的精细化工试剂，常用于配制水果型食用香精。实验室制备流程如下：

试剂相关性质如下表：

	苯甲酸	乙醇	苯甲酸乙酯
常温颜色状态	白色针状晶体	无色液体	无色透明液体
沸点/℃	249.0	78.0	212.6
相对分子量	122	46	150
溶解性	微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂	与水任意比互溶	难溶于冷水，微溶于热水，易溶于乙醇和乙醚

回答下列问题：

⑴为提高原料苯甲酸的纯度，可采用的纯化方法为________。

⑵步骤①的装置如图所示（加热和夹持装置已略去），将一小团棉花放入仪器B中靠近活塞孔处，将吸水剂（无水硫酸铜的乙醇饱和溶液）放入仪器B中，在仪器C中加入12.2g纯化后的苯甲酸晶体，30mL无水乙醇（约0.5mol）和3mL浓硫酸，加入沸石，加热至微沸，回流反应1.5至2h。仪器A的作用是________________；仪器C中反应液应采用________方式加热。

⑶随着反应进行，反应体系中水分不断被有效分离，仪器B中吸水剂的现象为________。

⑷反应结束后，对C中混合液进行分离提纯，操作Ⅰ是____；操作Ⅱ所用的玻璃仪器除了烧杯外还有_____。

⑸向混合液3中加入的试剂X为________（填写化学式）。

⑹最终得到产物纯品12.0g，实验产率为________%（保留三位有效数字）。

Answer

重结晶 冷凝回流乙醇和水 水浴加热 吸水剂由白色变为蓝色 蒸馏 分液漏斗 Na2CO3或NaHCO3 80.0

【解析】

苯甲酸与乙醇在浓硫酸作催化剂发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，苯甲酸乙酯与乙醇和苯甲酸能够混溶，苯甲酸乙酯与乙醇沸点差异较大，因此操作I为蒸馏，混合液2中主要成分为苯甲酸乙酯和苯甲酸，加入试剂X除去苯甲酸，因此可选择试剂饱和碳酸钠进行除杂，然后分液制备粗产品，然后通过干燥制备苯甲酸乙酯纯品，以此解答本题。

（1）可通过重结晶的方式提高原料苯甲酸的纯度，故答案为：重结晶；

（2）仪器A为球形冷凝管，在制备过程中乙醇易挥发，因此通过球形冷凝管冷凝回流乙醇和水，该反应中乙醇作为反应物，因此可通过水浴加热，避免乙醇大量挥发，故答案为：冷凝回流乙醇和水；水浴加热；

（3）仪器B中吸水剂为无水硫酸铜的乙醇饱和溶液，吸收水分后生成五水硫酸铜，吸水剂由白色变为蓝色，故答案为：吸水剂由白色变为蓝色；

（4）苯甲酸乙酯与乙醇和苯甲酸能够混溶，苯甲酸乙酯与乙醇沸点差异较大，因此操作I为蒸馏，混合液2中主要成分为苯甲酸乙酯和苯甲酸，加入试剂X除去苯甲酸，因此可选择试剂饱和碳酸钠进行除杂，然后分液制备粗产品，操作II为分液，除烧杯外，还需要的玻璃仪器为分液漏斗，故答案为：蒸馏；分液漏斗；

（5）混合液2中主要成分为苯甲酸乙酯和苯甲酸，加入试剂X除去苯甲酸，因此可选择试剂溶液或溶液进行除杂，故答案为：或；

（6）12g苯甲酸乙酯的物质的量为，苯甲酸的物质的量为，反应过程中乙醇过量，理论上产生苯甲酸乙酯的物质的量为0.1mol，实验产率为 ，故答案为：80.0。