Question

某种苯的同系物0.1mol 在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重9g，氢氧化钠溶液增重35.2g。实践中可根据核磁共振氢谱（PMR）上观察到氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构。此含有苯环的有机物，在PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种，它们分别为：①3∶1∶1②1∶1∶2∶6③3∶2④3∶2∶2∶2∶1，请分别推断出其对应的结构：①_______；②_________________；③___________；④___________。

Answer

【解析】

浓硫酸增重9g，为H2O的质量，氢氧化钠溶液增重35.2g，为CO2的质量，据此计算判断该有机物的分子式，根据核磁共振氢谱可知有几种性质不同的H，据此确定有机物的结构简式。

浓硫酸增重9g，为H2O的质量，则n(H)=2×=1mol，氢氧化钠溶液增重35.2g，为CO2的质量，则n(C)==0.8mol，所以1mol有机物中含有8molC，10molH，所以该苯的同系物的分子式为C8H10。

①在PMR谱上峰给出的稳定强度为3∶1∶1，即有3种类型的氢原子，个数之比是3∶1∶1，则为邻二甲苯，结构简式为：，故答案为：；

②在PMR谱上峰给出的稳定强度为1∶1∶2∶6，即有4种类型的氢原子，个数之比是1∶1∶2∶6，则为间二甲苯，结构简式为，故答案为：；

③在PMR谱上峰给出的稳定强度为3∶2，即有2种类型的氢原子，个数之比是3∶2，则为对二甲苯，结构简式为：，故答案为：；

④在PMR谱上峰给出的稳定强度为3∶2∶2∶2∶1，即有5种类型的氢原子，个数之比是3∶2∶2∶2∶1，则为乙苯，结构简式为，故答案为：。