Question

由环己烷可制备1,4－环己醇二醋酸酯。下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）。

（1）在上述8步反应中，反应③属于________________反应。

（2）写出下列化合物C的结构简式________________。写出符合下列条件的E的同分异构体________________。

①属于酯类②形成该酯的醇和酸可以相互转化

（3）写出反应⑤、⑥的化学方程式。

⑤________________

⑥________________

（4）写出1,4－环己醇二醋酸酯在NaOH溶液中水解的化学方程式：________________

Answer

加成 、、、 +2NaOH +2NaBr

【解析】

环己烷和氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，则A的结构简式为，A和氯气反应生成B，B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，和溴发生1，4−加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成的C为，和醋酸、醋酸酐发生酯化反应生成，D为，与氢气发生加成反应生成，据此回答；

（1）在上述8步反应中，反应③为环己烯和氯气的加成反应；

答案为：加成反应；

（2）按分析，C的结构简式为；

答案为：；

E为，分子式为C10H16O4，其不饱和度为3，由于要满足①属于酯类②形成该酯的醇和酸可以相互转化这2个条件，则可以得到符合条件的E的同分异构体的结构简式为、、、；

答案为：、、、；

（3）反应⑤为和溴发生1，4−加成反应生成，对应的化学方程式为；反应⑥为在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，化学方程式为；

答案为：；；

（4）1,4－环己醇二醋酸酯在NaOH溶液中水解，化学方程式为： ；

答案为： 。