Question

化合物G是一种应用于临床的抗肿瘤药物，其合成路线如下：

(1) A中的含氧官能团名称为________和________。

(2) C的分子式为C₁₉H₁₆N₂O₆，写出C的结构简式：________。

(3) 合成路线中，设计①和⑥两个步骤的目的是________________。

(4) G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

①含有苯环，且苯环上有3个取代基；② 分子中含有2个手性碳原子；③ 能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。

(5) 已知：(R、R¹代表烃基或H，R²代表烃基)。写出以和为原料制备的合成路线流程图___________________(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。

Answer

羧基 硝基 保护A中羧基邻位的氨基，防止在发生反应④时也参与反应

【解析】

（1）由A的结构可知，含有的含氧官能团名称为羧基、硝基，故答案为：羧基；硝基；

（2）B到C为B结构中的羧基与乙醇发生取代反应，则C的结构简式为，故答案为：；

（3）合成路线中，①过程中将于羧基相连的碳上的胺基转化，⑥过程中与羧基相连的碳上的胺基形成，则这个过程中是在保护胺基，因为在④过程中环氧乙烷能与胺基发生反应，故答案为：保护A中羧基邻位的氨基，防止在发生反应④时也参与反应；

（4）G的一种同分异构体同时满足：能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢，则分子结构中可以含有酯基；含有苯环，且苯环上有3个取代基；分子中含有2个手性碳原子；符合条件的结构简式可以为：，故答案为：；

（5）对比原料和目标产物可知，须在苯环上上氮原子，则苯先发生硝化反应生成硝基苯，后将硝基还原为胺基，胺基可以与环氧乙烷发生反应，最后根据题中信息合成环，其合成路线为：，故答案为：。