Question

有机物A、B的分子式均为C₁₁H₁₂O₅，均能发生如下变化。

已知：①A、B、C、 D均能与NaHCO₃反应；

②只有A、D能与FeCl₃溶液发生显色反应，A苯环上的一溴代物只有两种；

③F能使溴水褪色且不含有甲基；

④H能发生银镜反应。

根据题意回答下列问题：

(1)反应③的反应类型是_____；反应⑥的条件是_______ 。

(2)写出F的结构简式___；D中含氧官能团的名称是_______。

(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式__________ 。

(4)下列关于A～I的说法中正确的是____ (选填编号)。

a．I的结构简式为

b．D在一定条件下也可以反应形成高聚物

c．G具有8元环状结构

d．等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应，消耗等量的NaOH

(5)写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式______。

(6) D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式______。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应但不能水解；③苯环上的一卤代物只有2种。

Answer

消去 Cu、加热 CH2=CHCH2COOH 羟基和羧基 nHO(CH2)3COOH +(n-1)H2O bd +3NaOHHOCH2CH2CH2COONa+ +2H2O 或

【解析】

A、B、C、D均能与NaHCO3反应，说明都含有羧基-COOH，F能使溴水褪色且不含有甲基，结合分子式可知为CH2=CHCH2COOH，H能发生银镜反应，应含有醛基，则C应为HOCH2CH2CH2COOH，H为OHCCH2CH2COOH．只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，且A的苯环上的一溴代物只有两种，则结构应对称，且含有2个取代基，A应为，B为，D为，结合对应有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题。

A、B、C、D均能与NaHCO3反应，说明都含有羧基-COOH，F能使溴水褪色且不含有甲基，结合分子式可知为CH2=CHCH2COOH，H能发生银镜反应，应含有醛基，则C应为HOCH2CH2CH2COOH，H为OHCCH2CH2COOH．只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，且A的苯环上的一溴代物只有两种，则结构应对称，且含有2个取代基，A应为，B为，D为，

(1)C为HOCH2CH2CH2COOH，发生消去反应生成F，C含有羟基，在铜作催化剂条件下加热发生氧化反应生成H，故答案为：消去；Cu、加热；

(2)由以上分析可知F为CH2=CHCH2COOH，D为，含有的官能团为羧基和羟基，故答案为：CH2=CHCH2COOH；羟基和羧基；

(3)反应②为缩聚反应，反应的化学方程式为nHO(CH2)3COOH +(n-1)H2O，

故答案为：nHO(CH2)3COOH +(n-1)H2O；

(4)a、F为CH2=CHCH2COOH，发生聚合反应生成I，I为，故a错误；

b、D为，可以通过酯化反应进行的缩聚反应形成高聚物，故b正确；

c、生成G脱去2分子水，应为10元环状结构，故c错误；

d、A为，B为，二者互为同分异构体，等质量的A与B，物质的量相等，每摩尔物质都消耗3molNaOH，故d正确；故答案为：bd；

(5)B为，与足量氢氧化钠反应的方程式为+3NaOHHOCH2CH2CH2COONa+ +2H2O，

故答案为：+3NaOHHOCH2CH2CH2COONa+ +2H2O；

（6）D为，对应的同分异构体中①苯环上的一卤代物有2种，说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子，②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③发生银镜反应，但不能水解，应含有醛基，不含酯基，符合条件的有：，故答案为：。