Question

化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_________________。

（2）B中含有的官能团名称为_________________。

（3）下列有关G的说法中正确的是_________________。

A.常温下易溶于水

B.分子式为C₁₅H₉O₄

C.可使酸性KMnO₄溶液褪色

D.与NaOH反应时，lmolG最多消耗4mo1NaOH

（4）写出E到F的化学反应方程式_________________。

（5）⑥的反应类型为_________________。

（6）写出符合以下条件的D的同分异构体的结构简式_________________。

①能与NaHCO₃溶液反应：

②能使FeCl₃溶液变紫色：

③核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:6。

（7）设计由和为起始原料制备的合成路线（其他试剂任选）。_________________

Answer

间苯二酚（或1，3－苯二酚） 羟基、羰基 CD +H2O 取代反应 或

【解析】

A到B，在苯环上引入取代基－COCH3，B到C，酚羟基转化为－OCH3，C到D将－COCH3转化为－CH2COOH。D到E为酯化反应，D分子中的羧基和羟基反应生成酯基。G到F，－OCH3转化为－OH。

(1)根据A结构简式，苯环邻位碳原子上有两个羟基，A的化学名称为间苯二酚(或1，3－苯二酚)；

(2)根据B的结构简式，含有的官能团名称为酚羟基、羰基；

(3)A．根据G的结构简式，含有苯酚的结构，结合苯酚的性质，常温下一般微溶于，A错误；

B．结构中的节点为碳原子，每个碳原子形成4个共价键，不足键由氢原子补齐，则分子式为C15H10O4，B错误；

C．G的结构中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，可使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；

D．G的结构中含有两个酚羟基和一个酯基，酚羟基具有酸性可与氢氧化钠反应，酯基在氢氧化钠溶液作用下水解时又形成一个酚羟基，则与NaOH反应时，lmolG最多消耗4mo1NaOH，D正确；

答案选CD；

(4)根据图示，E到F的化学反应方程式为：+H2O。

(5)根据图示，F中苯环上的－OCH3被-OH取代，则⑥的反应类型为取代反应；

(6)D的结构简式为，同分异构体能与NaHCO3溶液反应，说明结构中含有羧基；使FeCl3溶液变紫色，说明结构中含有苯酚的结构；核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:6，说明分子中含有4种不同环境的氢原子，且氢原子个数比为1:1:2:6，则D同分异构体的结构简式或；

(7)设计由和为起始原料制备，结合流程图，在K2CO3及CH3COCH3作用下反应生成，被酸性KMnO4溶液氧化为，与在浓硫酸加热条件下反应生成，在加热条件下与Py-HCl作用生成，合成路线：。