Question

去甲肾上腺素是一种重要的神经递质，以石油裂解产物A和邻甲氧基苯酚为原料，经过中间体藜芦醛，合成去甲肾上腺素的路线如下所示。

已知：①

②+

③+

④D和F互为同分异构体。

回答下列问题：

（1）C → D的反应类型为__________，G → H的反应类型为__________；

（2）条件X为__________，E在条件X作用下发生变化的官能团名称为__________；

（3）关于上述合成，下列说法正确的是__________；（填序号）

a．1mol邻甲氧基苯酚能与3mol Br₂发生取代反应

b．合成路线中CH₃I和浓HI的作用是保护酚羟基不被O₃氧化

c．藜芦醛分子中至少有14个原子共平面

d．1mol去甲肾上腺素熔化后至多可消耗3mol Na和2mol NaOH

（4）B + 邻甲氧基苯酚 → C的化学方程式为_______________________________；

（5）藜芦醛的同系物Y相对分子质量比藜芦醛大14，写出Y满足下列条件所有同分异构体的结构简式：

①能发生银镜反应；②1mol该有机物能消耗2mol NaOH(aq)；③核磁共振氢谱有4组峰

__________________________________________________________；

（6）试设计以间苯二酚（）为原料，制备聚酯的合成路线。（无机试剂任选，仅可使用间苯二酚作有机原料）___________

Answer

取代反应 还原反应 NaOH醇溶液 / ∆ 或 NaOH / C2H5OH, ∆ 溴原子 bd + +HCl 、、、

【解析】

本题主要考查有机合成推断。有流程图和已知条件可以知道A为丙烯，B为，C为，D为，E为D的加成产物，F为E的消去产物，以此推断。

（1）由已知条件①可知C → D的反应类型为取代反应，由G分子式为和H分子式和条件可知反应类型；

（2）由F到藜芦醛的条件和藜芦醛的结构简式可以推断F的结构简式，再由F得结构简式和E的分子式推断发生的反应类型条件X，官能团变化；

（3）a．1mol邻甲氧基苯酚中2-4-6位置6号为氢已被取代，所以只能与2moll Br2发生取代反应；

b．合成路线中CH3I和浓HI的作用是保护酚羟基不被O3氧化；

c．藜芦醛分子中苯环，醛基，醚键原子共平面；

d．羟基可与拿反应，酚羟基可与氢氧化钠反应。

（4）通过合成流程判断B的结构简式，再写出反应方程式为；

（5）藜芦醛的同系物Y相对分子质量比藜芦醛大14则Y比藜芦醛多一个CH2基团①能发生银镜反应含有醛基；②1mol该有机物能消耗2mol NaOH(aq)含有2个酚羟基；③核磁共振氢谱有4组峰有4种环境的氢。以此写出同分异构体；

（6）以间苯二酚（）为原料，制备聚酯，涉及拆环加链聚合等步骤，结合已知条件进行合成。

（1）由已知条件①可知反应为取代反应，由G分子式C10H13O5N和H分子式C10H15O3N和条件可知反应类型为还原反应；故答案为：取代反应；还原反应；

（2）由+和藜芦醛的结构简式可以推断F的结构简式为，则E到F位消去反应条件X为NaOH醇溶液 / ∆ 或 NaOH / C2H5OH, ∆，官能团变化为溴原子；故答案为：NaOH醇溶液 / ∆ 或 NaOH / C2H5OH, ∆；溴原子；

（3）a．1mol邻甲氧基苯酚中2-4-6位置6号为氢已被取代，所以只能与2moll Br2发生取代反应，故a错误；

b．合成路线中CH3I和浓HI的作用是保护酚羟基不被O3氧化，故b正确；

c．藜芦醛分子中苯环，醛基，醚键原子共平面，至少有16原子共面，故c错误；

d．羟基可与拿反应，酚羟基可与氢氧化钠反应，1mol去甲肾上腺素熔化后至多可消耗3mol Na和2mol NaOH，d正确。故答案选bd；

（4）通过合成流程判断B的结构简式，C结构简式为则方程式为：+ +HCl；故答案为：+ +HCl；

（5））藜芦醛结构简式为其同系物Y相对分子质量比藜芦醛大14则Y多一个碳原子①能发生银镜反应含有醛基；②1mol该有机物能消耗2mol NaOH(aq)含有2个酚羟基；③核磁共振氢谱有4组峰有4种环境的氢。则Y同分异构体有. 、、、；故答案为：. 、、、

（6）以间苯二酚（）为原料，制备聚酯，涉及拆环加链聚合等步骤，结合已知条件进行合成。流程为故答案为：

。