Question

如图是一种含酰亚胺结构的对苯二胺衍生物的合成路线，其产物(F)可作为一种空腔孔径较大的新型大环芳酰胺的合成原料。

(1)A中官能团的名称为________和________。

(2)F→G的反应类型为________。

(3)D的分子式为C₁₄H₁₆N₂O₃，写出D的结构简式：________。

(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应；

②含有苯环，且苯环上含有硝基；

③含有三种不同化学环境的氢原子。

(5)写出以甲苯、邻二甲苯，制备(无机试剂和DMF，(CH₃CO)₂O及有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。

Answer

羧基 硝基 还原 或

【解析】

（1）根据有机物A的结构，A中含有的官能团的名称为羧基、硝基；

（2）F→G的反应属于加氢去氧的反应，在有机反应类型中属于还原反应；

（3）有机物C通过两步反应变成有机物D，第一步经Pd/C做催化剂与H2发生反应将硝基还原为氨基，第二部氨基通过和(CH3CO)2发生反应生成有机物D，又知D的分子式为C14H16N2O3，故D的结构式为；

（4）通过已知条件，能发生显色反应，说明含有酚羟基，当结构中有1个羟基时，剩余基团为1个羧基和1个醛基，此时不会出现三种不同化学环境的氢原子，当结构中有2个羟基时，剩余基团为2个醛基，可能会出现三种化学环境的氢原子，当有机物结构为对称结构时，分子结构中含有三种不同化学环境的氢原子，故可能的结构简式为或；

（5）通过A→B的反应可知，可将邻二甲苯氧化为邻二苯甲酸，在通过A→B的反应生成，将甲苯经取代反应制得邻硝基甲苯，再还原成邻氨基甲苯，将邻氨基甲苯和通过B→C的反应可制得目标产物，具体的合成路线为。