氯喹()可用于治疗新冠肺炎，氯喹的合成方法如图：已知：+H2O。回答下列问题...

氯喹()可用于治疗新冠肺炎，氯喹的合成方法如图：

已知：+H2O。

回答下列问题：

(1)A中所含官能团的名称是__，C的分子式为___。

(2)A生成B的反应类型为___，E生成F的反应类型为__。

(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。氯喹中的手性碳有__个。

(4)由C生成D的过程中，加入NaOH溶液时发生反应的化学方程式为___。

(5)X为E的同分异构体，写出一种满足如下条件的X的结构简式：___。

①遇FeCl3溶液发生显色反应

②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基

③含有—CN

④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1

(6)设计以、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH为原料合成的合成路线___(无机试剂任选)。

已知：R1CH2COOR2R1CH(R3)COOR2

氯原子、硝基 C12H10ClNO3 还原反应取代反应 1 +2NaOH→+C2H5OH+H2O (或或) 【解析】对比A的分子式和B的结构式可知A到B发生还原反应，所以A为，B经过系列反应生成C，C在氢氧化钠溶液中发生水解，酸化后得到D，所以D的结构简式为，D在一定条件下生成E，E中羟基被取代生成F为，F与反应生成氯喹。 (1)A为，所含官能团为氯原子和硝基；根据C的结构简式可知C的分子式为C12H10ClNO3； (2)A生成B，少了氧原子多了氢原子，所以为还原反应；E生成F的过程中羟基被氯原子代替，为取代反应； (3)如图所示(*号标出)，氯喹中的手性碳有1个手性碳； (4)C中含有酯基可以和NaOH反应，根据题目所给信息可知与吡啶环(氮苯)相连的羟基也可以和NaOH反应，所以方程式为+2NaOH→+C2H5OH+H2O； (5)E的分子式为X为E的同分异构体，满足条件： ①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基 ②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基，其中一个为羟基，则另一个取代基为-C3HClN； ③含有—CN，则另一个取代基可以是-C(Cl)=CHCN、-C(CN)=CHCl、CH=C(CN)Cl； ④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1，说明两个取代基处于对位，所以符合条件的结构有、、； (6)对比和的结构，羟基被氧化成羧基，且环上与羧基相连的碳原子上引入丙基；羟基可以被酸性高锰酸钾氧化成羧基，羧基可以酯化，根据题目所给信息，酯基结构可以和CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa共同作用从而把丙基引入到与酯基中形成碳氧双键的碳原子的邻位碳上，所以合成路线为。

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考点分析：

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青蒿素是从黄花蒿中提取的一种无色针状晶体，其结构如图1，请回答下列问题：

(1)基态O原子的价电子排布图为___。

(2)组成青蒿素的三种元素中电负性最大的是__(填元素符号，下同)，第一电离能最大的是__。

(3)基态N原子的未成对电子数为___。

(4)双氢青蒿素是青蒿素的重要衍生物，其抗疟疾疗效优于青蒿素，双氢青蒿素的合成一般是在相转移催化剂聚乙二醇的作用下，用硼氢化钠(NaBH4)还原青蒿素。两种硼氢化物的合成原理如下：

2LiH+B2H6=2LiBH4；4NaH+BF3=NaBH4+3NaF

BH4-的空间构型为__；B2H6分子的结构如图2，B2H6中B的杂化方式为__。

聚乙二醇[HO(CH2CH2O)nH]随着n值的增大，水溶性降低，原因是___。

(5)NaH的晶胞与NaCl相同，NaH晶体中阳离子的配位数是__；设晶胞中阴、阳离子为刚性球体且恰好相切，阴、阳离子的半径比约为__(已知≈1.414，结果保留三位有效数字)。

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乙醇是一种重要的化工原料和燃料，常见合成乙醇的途径如下：

(1)乙烯气相直接水合法：C2H4(g)+H2O(g)=C2H5OH(g) ΔH1=akJ·mol-1

已知：C2H4(g)+3O2(g)=2CO2(g)+2H2O(g) ΔH2=-1323.0kJ·mol-1

C2H5OH(g)+3O2(g)=2CO2(g)+3H2O(g) ΔH3=-1278.5kJ·mol-1，则a=__。

(2)工业上常采用CO2和H2为原料合成乙醇，某实验小组将CO2(g)和H2(g)按1：3的比例置于一恒容密闭容器中发生反应：2CO2(g)+6H2(g)C2H5OH(g)+3H2O(g) ΔH=bkJ·mol-1。在相同的时间内，容器中CO2的浓度随温度T的变化如图1所示，上述反应的pK(pK=-lgK，K表示反应平衡常数)随温度T的变化如图2所示。

①由图1可知，b=__(填“”“”或“<”)0。

②在T1～T2及T4～T5两个温度区间内，容器中CO2(g)的浓度呈现如图1所示的变化趋势，其原因是___。

③图1中点1、2、3对应的逆反应速率v1、v2、v3中最大的是___(填“v1”“v2”或“v3”)；要进一步提高H2(g)的转化率，可采取的措施有___(任答一条)。

④图2中当温度为T1时，pK的值对应A点，则B、C、D、E四点中表示错误的是__。

⑤乙烯气相直接水合法过程中会发生乙醇的异构化反应：C2H5OH(g)CH3OCH3(g) ΔH=+50.7kJ·mol-1，该反应的速率方程可表示为v正=k正c(C2H5OH)和v逆=k逆c(CH3OCH3)，k正和k逆只与温度有关。该反应的活化能Ea(正)__(填“”“”或“<”) Ea(逆)，已知：T℃时，k正=0.006s-1，k逆=0.002s-1，该温度下向某恒容密闭容器中充入1.5mol乙醇和4mol甲醚，此时反应__(填“正向”或“逆向”)进行。

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实验室以V2O5为原料制备氧钒（Ⅳ）碱式碳酸铵晶体{(NH4)5[(VO)6(CO3)4(OH)9] ·10H2O}，其流程如图：

V2O5VOCl2溶液氧钒（Ⅳ）碱式碳酸铵晶体

（1）“还原”过程中的还原剂是__（填化学式）。

（2）已知VO2+能被O2氧化，“转化”可在如图装置中进行。

①仪器M的名称是__，实验开始前的操作是__。

②装置B的作用是__。

③加完VOCl2溶液后继续搅拌一段时间，使反应完全，再进行下列操作，顺序为__（填字母）。

a.锥形瓶口塞上橡胶塞

b.取下P

c.将锥形瓶置于干燥器中，静置过滤

④得到紫红色晶体，抽滤，并用饱和NH4HCO3溶液洗涤3次，用无水乙醇洗涤2次，再用乙醚洗涤2次，抽干称重。用饱和NH4HCO3溶液洗涤除去的阴离子主要是__（填离子符号），用无水乙醇洗涤的目的是__。

⑤称量mg产品于锥形瓶中，用20mL蒸馏水与30mL稀硫酸溶解后，加入0.02mol·L-1KMnO4溶液至稍过量，充分反应后继续滴加1%的NaNO2溶液至稍过量，再用尿素除去过量NaNO2，最后用cmol·L-1(NH4)2Fe(SO4)2标准溶液滴定至终点（已知滴定反应为VO2++Fe2++2H+=VO2++Fe3++H2O），消耗标准溶液的体积为VmL。若(NH4)2Fe(SO4)2标准溶液部分变质，会使测定结果___（填“偏高”“偏低”或“无影响”），产品中钒的质量分数为__（以VO2+的量进行计算，列出计算式）。