Question

(1)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

(A)

已知：

反应1的试剂与条件为_____；反应2的化学方程式为_____。

(2)如图是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应②的反应试剂和条件是_____，反应③的反应类型是_____。

Answer

Cl2、光照 +NaOH+NaCl NaOH的醇溶液、加热 加成反应

【解析】

(1)由制取，可以先将与氯气发生取代生成一氯环戊烷，再将一氯环戊烷在碱性条件下水解得环戊醇，环戊醇再氧化可得目标产物，反应1可用的试剂是氯气，反应2的试剂为氢氧化钠的水溶液，据此答题；

(2)由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，以此来解答。

(1)环戊烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成X是，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成Y为，在铜作催化剂加热条件下发生氧化反应生成，所以反应I的试剂和条件为Cl2、光照，反应2的化学方程式为：+NaOH+NaCl；

(2)由合成路线可知，与Cl2在光照条件下发生取代反应产生，因此反应①为光照条件下的取代反应；与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应产生，所以反应②为消去反应；与Br2的水溶液发生加成反应产生：，所以反应③为加成反应；与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应产生：，所以反应④为消去反应。