Question

丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：

已知：①R-Br

②E的核磁共振氢谱只有一组峰；

③C能发生银镜反应；

④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。

回答下列问题：

(1)由A生成B的化学方程式为__________，其反应类型为__________；

(2)D的化学名称是__________，由D生成E的化学方程式为__________；

(3)J的结构简式为__________；

(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl₃溶液发生显色反应的结构简式__________(写出一种即可)；

(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2—苯基乙醇：A KL。反应条件1为__________；反应条件2所选择的试剂为__________；L的结构简式为__________。

Answer

+Br2+HBr 取代反应 2-甲基丙烯 CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr 或或 光照 镁、乙醚

【解析】

比较D、E的分子式可知D和HBr发生加成反应生成E，E的核磁共振氢谱只有一组峰，则可知D为CH2=C(CH3)2，E为(CH3)3CBr，根据题中已知①可知F为(CH3)3CMgBr，C能发生银镜反应，同时结合G和F的结构简式可推知C为，进而可以反推得，B为，A为，根据题中已知①，由G可推知N为，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为，据此解答。

(1)由A生成B的化学方程式为+Br2+HBr，其反应类型为取代反应；

(2)D为CH2=C(CH3)2，名称是2-甲基丙烯，由D生成E的化学方程式为CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr；

(3)根据上面的分析可知，J的结构简式为；

(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，这样的结构为苯环上连有-OH、-CH2Br呈对位连结，另外还有四个-CH3基团，呈对称分布，或者是-OH、-C(CH3)2Br呈对位连结，另外还有2个-CH3基团，以-OH为对称轴对称分布，这样有或或；

(5)反应1为与溴发生取代生成K为，反应条件为光照，K在镁、乙醚的条件下生成L为，L与甲醛反应生成2-苯基乙醇。