Question

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO。

已知：Ⅰ.

Ⅱ.(苯胺，易被氧化)

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：

(1)X→A的反应条件是____。

(2)H的结构简式是____。

(3)反应③④的类型是____、____。

(4)反应⑤的化学方程式是____。

(5)有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有___种。

(6)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成的最合理的方案(不超过4步)__________。

例如：

Answer

光照 还原反应 缩聚反应 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 6

【解析】

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，假设其分子组成为CxHy，则92÷12=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与Cl2发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为；X在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为，然后根据题目问题逐一分析解答。

根据上述分析可知：X为，A为，B为，C为，D为，E为 ，F为，G为，H为。

(1)X为，X与Cl2光照条件下发生甲基上的取代反应产生A：，所以X→A的反应条件是光照。

(2)根据上述分析可知H的结构简式是；

(3)G为，分子中含有-NO2，与Fe在HCl存在条件下，硝基被还原为-NH2，反应产生：，所以反应③的类型是还原反应；分子中含有羧基、氨基，在一定条件下脱水产生高分子化合物H：，所以发生④反应类型为缩聚反应。

(4)C为，分子中含有醛基，能够与银氨溶液发生银镜反应，故反应⑤的化学方程式是+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。

(5)有多种同分异构体，苯环上含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物的结构简式为：、、、、、，共6种不同的同分异构体。

(6)与H2发生加成反应产生，与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生，与Cl2发生加成反应产生，与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生，所以由制取的反应流程为：。