Question

化合物H是合成一种新型抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下：

(1)B中的官能团名称为________（写两种）。

(2)的反应类型为________。

(3)C的分子式为，写出C的结构简式：________________。

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________。

①分子中含有苯环，碱性水解后酸化，一种产物分子是最简单的氨基酸。

②分子中有5种不同化学环境的氢。

(5)已知：R-Cl+R’-OHR-R’

请写出以和为原料制备的合成路线流程图_____________（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

Answer

氯原子、羧基 氧化反应 或

【解析】

A中甲基上的氢在SO2Cl2作用下被氯取代生成B，B在碱性条件下，氯原子水解生成醇，酸化后得到C，结合C的分子式为，C为，C中羧基的2个α-H上与反应生成D，D与生成E，E在POCl3作用下，生成F，F被CrO3氧化成G，此过程中F失氢得氧，被氧化。

（1）B中的官能团名称为氯原子、羧基（写两种）。故答案为：氯原子、羧基；

（2）F被CrO3氧化成G，失氢得氧，的反应类型为氧化反应。故答案为：氧化反应；

（3）B在碱性条件下，氯原子水解生成醇，酸化后得到C，结合C的分子式为，C的结构简式：。故答案为：；

（4）D为，D的不饱和度为7，D的一种同分异构体同时满足下列条件，①分子中含有苯环，碱性水解后酸化，一种产物分子是最简单的氨基酸即氨基乙酸，分子中含-COCH2NH2，它和苯环共用去5个不饱和度，余下的2个碳占2个不饱和度，形成碳叁键，②分子中有5种不同化学环境的氢，分子结构对称，符合条件的同分异构体可能有：或；

故答案为：或；

（5）根据信息，R-Cl+R’-OHR-R’，用逆向思维，以和为原料形成的前一步，合成前一步应为卤代物和醇，故先将变成氯代物，将水解变成醇，合成路线流程图：。

故答案为：。