Question

DL—m—络氨酸是一种营养增补剂，能提高人体的免疫力。一种合成DL—m一络氨酸的路线如下：

已知：①

②

③

回答下列问题：

（1）A的化学名称为    ________，F中含氧官能团的名称是________。

（2）E到F的反应类型为________。

（3）写出D到E的化学方程式________。

（4）化合物M是一种α－氨基酸，是H的同分异构体。满足以下条件的M的同分异构体有________种。

i.环上有两个处于邻位上的取代基，与FeCl₃溶液不能发生显色反应；

ii.1molM与足量金属钠反应产生1.5molH₂。

其中分子中存在两个手性碳原子，且能在浓硫酸催化加热条件下发生消去反应而消除旋光性，该异构体的结构简式为________、________（已知：分子中存在手性碳原子的分子叫手性分子，手性分子具有旋光性）。

（5）是合成药物扑热息疼的中间体。设计由苯酚和ClCH₂—O—CH₃制备的合成路线________（无机试剂任选。）

Answer

间甲基苯酚或3－甲基苯酚 羟基、醚键 加成反应 2+O2+2H2O 7

【解析】

A为，在光照条件下，与氯气发生取代反应生成B，B为，B在NaOH水溶液中发生水解，再酸化后生成C，C为，根据信息②C和ClCH2—O—CH3发生取代反应生成D，D为，D在铜作用下催化氧化生成E，E为，E与HCN发生加成反应生成F，F为，F与氨经过取代反应生成G，G水解后生成H，H在硫酸和乙酸中制得产品。

（1）A为，化学名称为间甲基苯酚或3－甲基苯酚，F为，含氧官能团的名称是羟基、醚键。故答案为：间甲基苯酚或3－甲基苯酚；羟基、醚键；

（2）与HCN发生加成反应生成F，F为，E到F的反应类型为加成反应。故答案为：加成反应；

（3）D在铜作用下催化氧化生成E，D到E的化学方程式2+O2+2H2O。故答案为：2+O2+2H2O；

（4）化合物M是一种α－氨基酸，是H的同分异构体。i.环上有两个处于邻位上的取代基，与FeCl3溶液不能发生显色反应，没有酚羟基；ii.1molM与足量金属钠反应产生1.5molH2，除羧基外还有两个醇羟基。满足条件的M的同分异构体有7种，分别是：、、、、、、，其中分子中存在两个手性碳原子，且能在浓硫酸催化加热条件下发生消去反应而消除旋光性，该异构体的结构简式为、。

故答案为：7；、；

（5）是合成药物扑热息疼的中间体，由苯酚和ClCH2—O—CH3制备，在引入氨基过程中，要用浓HNO3进行硝化反应，酚羟基易被氧化，需进行保护，合成路线如下：。

故答案为：。