Question

化合物G是合成鬼臼脂的中间体，可通过以下方法合成：

（1）E中的含氧官能团的名称为________、________。

（2）B→C的反应类型为________。

（3）F的分子式为C₁₅H₁₄O₇，写出F的结构简式：________。

（4）B的同分异构体X同时满足下列条件。写出符合条件的X的一种结构简式：________。

①属于芳香族化合物；

②在酸性条件下水解后可得三种产物，且每种产物均只含有两种化学环境不同的氢。

（5）已知：。请以甲苯、BuLi和DMF为原料制备，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。____________

Answer

酯基 醚键 还原反应

【解析】

(1)E的结构式为，E中的含氧官能团的名称为酯基、醚键；

(2)B→C的反应B中的－CHO转化为－CH2OH，碳氧双键打开碳原子和氧原子均连有一个氢原子，为还原反应；

(3)F的分子式为C15H14O7，E和H2发生加成，结合分子式和G的结构简式，可知E中的碳碳双键与H2发生加成；则F的结构简式：；

(4)B的同分异构体X同时满足①属于芳香族化合物（含苯环）；②在酸性条件下水解后可得三种产物，且每种产物均只含有两种化学环境不同的氢；说明存在分子中存在2个酯基，且得到的物质的结构也是对称的。结构简式：；

(5)目标产物中含有酯基，逆推，则需要得到物质，分子中的羧基，可由甲基氧化得到，分子中的－CH2OH，模仿A→B→C的过程。需要在甲苯中甲基的邻位引入个－Br，根据已知，如果先将－CH3氧化成－COOH，－Br引入－COOH的间位，因此需要先引入－Br，再氧化－CH3。此外由于－CHO和－CH2OH均能被KMnO4(H＋)氧化，因此需要先将－CH3氧化成－COOH，再模仿A到C的过程，则合成路线为。