Question

下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是(　 　)

① ；②；③(CH₃)₃C–CHBr₂；④CHCl₂–CHBr₂；⑤；⑥CH₃Cl

A.全部 B.②④ C.①③⑥ D.②③⑤

Answer

C

【解析】

卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应，根据卤代烃发生消去反应的断键方式，可知：①与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应；

②与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应；据此分析。

①机物发生消去反应发生后将会形成不饱和键，而中相邻的碳原子是苯环的一部分，若发生消去反应再形成双键，会破坏苯环结构，故不能发生消去反应，该物质在KOH醇溶液中加热不反应，①正确；

②分子中与Cl原子相连的碳有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子，故可在KOH醇溶液中加热条件下发生消去反应，生成CH3CH2CH=CH2，②错误；

③(CH3)3C–CHBr2分子中与Br原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，故该物质在KOH醇溶液中加热不反应，③正确；

④CHCl2–CHBr2分子中与Cl、Br原子相连的碳有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子，故可在KOH醇溶液中加热条件下发生消去反应，生成CCl≡CBr，④错误；

⑤分子中与Br原子相连的碳有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子，故可在KOH醇溶液中加热条件下发生消去反应，生成，⑤错误；

⑥CH3Cl分子中与Cl原子相连的碳没有邻位碳原子，故该物质在KOH醇溶液中加热不反应，⑥正确；由此可知，C项正确；

答案选C。