Question

卡莫氟G是一种抗肿瘤药,卡莫氟具有抑制病毒复制的效果.可能用于治疗感染新型冠状病毒的患者。G的一种合成路线如图所示：

已知：

①A〜F分子碳链中均不含环状和支链结构。

②H-N=C=O+NH₃→

回答下列问题：

（1）A中官能团的名称为___________。

（2）写出B和银氨溶液反应的化学方程式___________。

（3）C→D的反应类型为___________。

（4）F与5—FU反应生成卡莫氟G，5一FU的结构简式为___________，G的分子式为__________________________,

（5）F(C₆H₁₃N=C=O)的一种同系物H结构简式为C₃H₇N=C=O，H的同分异构体中含结构，但是不含环状结构的共有___________种（不包括立体异构），写出一种核磁共振氢谱为五组峰的同分异构体结构简式___________。

（6）DMF(N.N—二甲基甲酰胺）结构简式为，是一种重要的化工原料及溶剂。已知R-OH+NH₃→RNH₂+H₂O；R—COOR’+NH₃→RCONH₂+R’OH。写出以CH₃OH为原料制备DMF的合成路线（无机试剂任选）。____________

Answer

碳碳双键 CH3(CH2)5CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3(CH2)5COONH4+3NH3+H2O 取代反应 C11H16FN3O3 8 或

【解析】

已知A〜F分子碳链中均不含环状和支链结构，根据合成路线分析可知，F与5-FU发生已知反应②得到G，则5-FU的结构简式为，F为CH3(CH2)5N=C=O，E加热条件下得到F，D与NaN3在四氢呋喃的条件下发生取代反应生成E，则D的结构简式为CH3(CH2)5COCl，C与SOCl2在DMF作溶剂时发生取代反应得到D，则C的结构简式为CH3(CH2)5COOH，B发生催化氧化得到C，则B的结构简式为CH3(CH2)5CHO，A与CO和H2高温高压条件下生成B，则A的结构简式为CH3(CH2)3CH=CH2，据此分析解答。

(1)根据上述分析可知，A的结构简式为CH3(CH2)3CH=CH2，含有的官能团为碳碳双键，故答案为：碳碳双键；

(2)B的结构简式为CH3(CH2)5CHO，与银氨溶液发生银镜反应得到银单质，其化学反应方程式为CH3(CH2)5CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3(CH2)5COONH4+3NH3+H2O，故答案为：CH3(CH2)5CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3(CH2)5COONH4+3NH3+H2O；

(3)C与SOCl2在DMF作溶剂时发生取代反应得到D，故答案为：取代反应；

(4)F与5-FU发生已知反应②得到G，则5-FU的结构简式为，G的结构简式为，因此分子式为C11H16FN3O3，故答案为：；C11H16FN3O3；

(5)已知H结构简式为C3H7N=C=O，H的同分异构体中含结构，但是不含环状结构，则有CH2=CHCH2CONH2，CH3CH=CHCONH2、CH2=C(CH3)CONH2、CH2=CHCON(CH3)H、CH3CONHCH=CH2、HCONHCH2CH=CH2、HCONHCH=CHCH3、HCONHC(CH3)=CH2共8种结构，其中核磁共振氢谱为五组峰的同分异构体为或，故答案为：8；或；

(6)根据题干信息，已知R-OH+NH3→RNH2+H2O；R—COOR’+NH3→RCONH2+R’OH，结合上述有机合成路线，以CH3OH为原料制备DMF的合成路线可以是，故答案为：。