Question

Ⅰ.根据分子中所含官能团可预测有机化合物的性质。

(1)下列化合物中，常温下易被空气氧化的是_____(填字母)。

a.苯    b.甲苯    c.苯甲酸    d.苯酚

(2)下列化合物中能发生消去反应的是_____(填字母)。

a.苯甲醇    b. (CH₃)₃CCl    c. (CH₃)₂CHOH    d.

Ⅱ.按要求写出下列反应的化学方程式：

(1)(CH₃)₂C(OH)CH(OH)CH₂OH 发生催化氧化反应：_____。

(2)1,2-二溴丙烷发生消去反应生成烃：_____。

(3)苯甲醛发生银镜反应：_____。

Ⅲ.请写出满足下列条件的同分异构体，均不考虑立体异构。

(1)分子式为 C₆H₁₂O₂ 且能与 NaOH 溶液发生水解反应的有机物共有_____种。

(2)分子式为 C₈H₈Cl₂ 且苯环上有 3 个取代基的有机物共有_____种。

Answer

d bc (CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O CH2BrCHBrCH3+2NaOHCHCCH3+2NaBr+2H2O +2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O 20 16

【解析】

酚羟基易被氧化，卤原子和羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子才能发生消去反应；根据反应机理书写化学方程式。

Ⅰ（1）苯、甲苯、苯甲酸性质比较稳定，常温下都不能被氧气氧化，而苯酚具有强还原性，常温下就能被空气中的氧气氧化，故选d。

（2）a.苯甲醇分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，a错误；

b. (CH3)3CCl分子中氯原子所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，b正确；

c. (CH3)2CHOH分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，c正确；

d. 为苯酚，不能发生消去反应，d错误；

答案选bc。

Ⅱ.(1)醇的催化氧化的反应机理为在铜或银催化下，羟基中氧氢键及与羟基相连的碳原子上的碳氢键发生断裂，羟基的氧与其相连的碳之间形成碳氧双键，则方程式为(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O。

(2)卤代烃消去反应的反应机理为卤原子与其相连的邻位碳上的氢脱去，形成碳碳双键，化学方程式为CH2BrCHBrCH3+2NaOHCHCCH3+2NaBr+2H2O。

(3)苯甲醛发生银镜反应的反应机理为醛基被氧化为羧基，化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O。

Ⅲ. (1)分子式为 C6H12O2 且能与 NaOH 溶液发生水解反应，说明结构中含有酯基，可能为甲酸戊酯，共8种结构；可能为乙酸丁酯，共4种结构；可能为丙酸丙酯，共2种结构；可能为丁酸乙酯，共2种结构；可能为戊酸甲酯，共4种结构，故符合条件的有机物共有20种。

(2)分子式为 C8H8Cl2 且苯环上有 3 个取代基，3个取代基可能为-CH2CH3、-Cl、-Cl，共6种结构；3个取代基可能为-CH3、-Cl、-CH2Cl，共10种结构，故符合条件的有机物共有16种。