Question

乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业。实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①在甲试管(如图)中加入 2mL 浓硫酸、3mL 乙醇和 2mL 乙酸的混合溶液。

②按如图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，小火均匀地加热 3-5min。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管并用力振荡，然后静置待分层。

④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。

(1)若实验中用乙酸和含¹⁸O 的乙醇作用，该反应的化学方程式是_____。

(2)甲试管中，混合溶液的加入顺序：_____；

(3)步骤②中需要用小火均匀加热，其主要原因是___________；

(4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_____(填字母代号)。

A.反应掉乙酸和乙醇

B.反应掉乙酸并吸收乙醇

C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出

D.加速酯的生成，提高其产率

(5)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器是_____；分离时，乙酸乙酯应该从仪器_____(填：“下口放”或“上口倒”)出。

(6)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应一段时间后，下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有_____(填序号)。

①混合物中各物质的浓度不再变化；

②单位时间里，生成 1mol 乙醇，同时生成 1mol 乙酸；

③单位时间里，生成 1mol 乙酸乙酯，同时生成 1mol 乙酸。

(7)若现有乙酸 90g，乙醇 138g 发生酯化反应得到 88g 乙酸乙酯，试计算该反应的产品产率为_____。(产率%=(实际产量/理论产量)×100%)

Answer

CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O 先加入乙醇，再沿壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸 减少原料损失、减少副产物 BC 分液漏斗 上口 ①③ 66.7%

【解析】

在试管中分别加入乙醇、浓硫酸、乙酸，由于有机物沸点较低，为了减少原料的损失及副产物过多，反应时小火加热，酯化时酸脱羟基醇脱氢，用饱和碳酸钠溶液接收生成物，可以更好的实现产品与杂质的分离，最后通过分液得到纯净的乙酸乙酯。

（1）酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢，若实验中用乙酸和含18O 的乙醇作用，该反应的化学方程式是：CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O；

（2）该实验中用到的药品有乙醇、乙酸、浓硫酸，乙醇密度比浓硫酸小，先加入乙醇，再沿壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸；

（3）步骤②中需要用小火均匀加热，其主要原因是减少原料损失、减少副产物；

（4）饱和碳酸钠可吸收乙醇、除去乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，则上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是BC；

（5）要将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器是分液漏斗，分离时，乙酸乙酯的密度比水小，应该从分液漏斗上口倒出；

（6）①混合物中各物质的浓度不再变化，说明可逆反应达到平衡，可以作为判断依据；

②单位时间里，生成 1mol 乙醇，同时生成 1mol 乙酸，都为逆反应，没有体现正逆反应关系，不能判断是否达到平衡；

③单位时间里，生成 1mol 乙酸乙酯，同时生成 1mol 乙酸，可知正逆反应速率相等，可以判断达到平衡状态，故答案为①③；

（7）现有乙酸 90g，乙醇 138g 发生酯化反应得到 88g 乙酸乙酯，乙酸、乙醇的物质的量分别为：=1.5mol、=3mol，由反应方程式可知乙醇过量， 90g乙酸完全反应理论上生成乙酸乙酯为=132g，该反应产品的产率为100%=66.7%。