Question

化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成如下：

已知乙酸酐的结构简式为 CH₃COOCOCH₃。请回答下列问题：

(1)G 中含氧官能团的名称是_____。

(2)反应①的化学方程式为_____。

(3)写出反应⑤所需的试剂和条件是_____，该反应类型是_____。

(4)写出满足下列条件的 C 的同分异构体的结构简式_____、_____。

Ⅰ.苯环上只有两种取代基；

Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有 4 组吸收峰；

Ⅲ.能与 NaHCO₃ 溶液反应生成二氧化碳。

(5)碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则中的手性碳原子是_____(填碳原子的数字标号)。

(6)设计以(丙酸苯酚酯)为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_____。

Answer

醚键、羧基 浓硫酸、加热 消去反应 5、8

【解析】

(1)根据G的结构简式，分析含有的含氧官能团；

(2)对比A和B的结构简式，反应①为取代反应，据此书写方程式；

(3)E→F→G过程中，消除了E中的羟基，因此反应⑤为消去反应，据此分析判断；

(4)C的同分异构体的核磁共振氢谱有4组峰，说明是对称结构，能与NaHCO3反应，说明含有羧基，据此分析和判断；

(5)利用手性碳原子的定义进行分析；

(6)对比原料和目标产物结构的异同，利用题给信息和所学知识设计合成路线。

(1)根据G的结构简式，G中的含氧官能团是醚键、羧基；

(2)对比A和B的结构简式，A中氧氢键断裂，乙酸酐中，从虚线中断裂，该反应为取代反应，反应方程式为；

(3) F→G显然发生加成反应，说明F中含有不饱和键，即E生成F发生消去反应，所需试剂和条件为浓硫酸、加热；

(4)C的同分异构体的核磁共振氢谱有4组峰，说明是对称结构，两个取代基位置应是对位，能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，即符合条件的同分异构体是、；

(5)根据手性碳原子的定义，属于手性碳原子是5、8；

(6)对比原料和目标产物，模仿B→C，先让在AlCl3发生反应生成，然后羰基与H2在钯作催化剂下，发生加成反应，由于酚羟基的影响，使得苯环上的邻位和对位上的氢变得活泼，容易发生取代，最后与浓溴水发生取代反应，即合成路线为。