Question

化合物H[3—亚甲基异苯并呋喃—1（3H）—酮]常被用来合成药物。它的一种合成路线如图：

已知：其中R₁、R₂、R₃、R₄为烃基或氢原子

回答下列问题：

（1）C中所含官能团的名称是___。

（2）E的结构简式是___，G→H的反应类型是___。

（3）G与NaOH溶液反应的化学方程式是__。

（4）F的同分异构中符合下列条件的共有__种（不考虑立体异构）。

①能够与氯化铁溶液发生显色反应；

②能够与新制氢氧化铜浊液反应生成红色沉淀；

③分子中除苯环外无其他环状结构。

其中核磁共振氢谱共有六组峰，面积之比为2∶2∶1∶1∶1∶1的结构简式是__。

（5）写出以、P(C₆H₅)₃、N(C₂H₅)₃和丙酮（）为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）___。

Answer

酯基、氯原子 消去反应 16

【解析】

A和甲醇发生酯化反应生成B，B和氯气发生取代反应生成C()，和P(C6H5)3反应生成D，D和甲醛发生类似信息的反应得到E()，再酸化得到F，F发生反应生成G，G发生消去反应得到H。

⑴根据C的结构得到C中所含官能团的名称是酯基、氯原子；故答案为：酯基、氯原子。

⑵E的结构简式是，根据G、H的结构简式得到G→H的反应类型是消去反应；故答案为：；消去反应。

⑶G与NaOH溶液发生酯的水解反应，其化学方程式是；故答案为：。

⑷①能够与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能够与新制氢氧化铜浊液反应生成红色沉淀，说明含有醛基，③分子中除苯环外无其他环状结构，因此—OH和—CHO在邻位，—CH=CH2在苯环上有四种，—OH和—CHO在间位，—CH=CH2在苯环上有四种，—OH和—CHO在对位，—CH=CH2在苯环上有两种，—OH和—CH=CHCHO在邻、间、对位，—OH和在邻、间、对位，共16种；其中核磁共振氢谱共有六组峰，面积之比为2∶2∶1∶1∶1∶1的结构简式是；故答案为：16；。

⑸与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，与HCl发生取代反应生成，和P(C6H5)3Cl反应生成，和丙酮在N(C2H5)3作用下发生消去反应生成；因此合成路线流程图为：；故答案为：。