Question

某新型药物H()是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示：

已知：①E的分子式为C₉H₈O₂，能使溴的四氯化碳溶液褪色；

②RCOOH(R为烃基)；

③。

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为________；D的官能团的名称为____________。

（2）①的反应类型是________。

（3）写出B→C的化学方程式： ______________________________________。

（4）E有多种同分异构体,同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_______。 

ⅰ.能发生银镜反应

ⅱ.能发生水解反应

ⅲ.分子中含的环只有苯环，且苯环上只有一个取代基。

（5）参照合成H的上述路线，设计一条由乙醛和NH₂CH(CH₃)₂为起始原料制备医药中间体CH₃CONHCH(CH₃)₂的合成路线。

________________________________________________

Answer

羟基、羧基 加成反应 +2NaOH+2NaBr CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2

【解析】

A与溴单质发生加成反应，根据B的结构得到A的结构简式为，B()发生水解反应生成醇，催化氧化，只有—CH2OH的醇被氧化，根据D的分子式得到D()，根据已知信息得到F和G发生反应生成H，根据H的结构简式得到F()和G()，则D发生消去反应得到E()。

根据A与溴单质发生加成反应，再根据B的结构简式得到A的结构简式为，D结构简式为，其官能团的名称为羟基、羧基；故答案为：；羟基、羧基。

⑵根据前面分析得到①的反应类型是加成反应；故答案为：加成反应。

⑶B→C是发生水解反应，其化学方程式：+2NaOH+2NaBr；故答案为：+2NaOH+2NaBr。

⑷E的结构简式，E有多种同分异构体，能发生银镜反应，说明有醛基；能发生水解反应，说明有酯基且为甲酸酯；分子中含的环只有苯环，且苯环上只有一个取代基，则、；故答案为：、。

⑸乙醛催化氧化变为乙酸，乙酸和三溴化磷反应生成CH3COBr，CH3COBr与NH2CH(CH3)2在一定条件下反应生成CH3CONHCH(CH3)2，其合成路线为：CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2；故答案为：CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2。