Question

已知有机物A～I之间的转化关系如图所示：

已知：

①C的结构简式为                    

②A与D、B与E、I与F互为同分异构体；

③加热条件下将新制Cu(OH)₂悬浊液分别加入有机物I、F中，I中无明显现象，F中有红色沉淀生成；

根据以上信息，回答下列问题：

(1)B中含有的官能团为____________，反应③的反应类型是________反应。

(2)D的结构简式为_________________________。

(3)反应①～⑨中属于取代反应的是___________________。

(4)写出F与新制Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式__________________________。

(5)化合物G有多种同分异构体，其中，属于芳香族化合物，且能发生水解反应的所有同分异构体的个数是____。请写出：同时满足下列条件的同分异构体的结构简式____________________。

①含苯环，能发生银镜反应和水解反应 

②其核磁共振氢谱图有5个峰，峰面积比为1：2：2：2：1

Answer

羟基 消去 ①⑥⑨ +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 6

【解析】

根据已知信息，C结构简式为：，C和氯化氢发生加成反应生成氯代烃D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E，E被氧化生成F，F能和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，则F中含有醛基，所以F是，E是，D的结构简式为：，F被氧化生成G，则G是；A和D是同分异构体，A发生消去反应得到苯乙烯，则A的结构简式为：，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧气生成I，I的结构简式为：，B与G反应生成H，则H的结构简式为：，据此分析解答。

(1)根据分析，B的结构简式为：，含有的官能团为羟基，反应③A在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应得到苯乙烯，反应类型是消去反应；

(2)根据分析，D的结构简式为：；

(3)根据官能团的变化、反应条件可知，属于取代反应的有①⑥⑨，反应④⑦⑧属于氧化反应，反应②③属于消去反应，反应⑤属于加成反应；

(4)F的结构简式为，F与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

(5)化合物G的结构简式为，其中属于芳香族化合物，且能发生水解反应，说明该有机物结构中含有苯环和酯基，若苯环上只有一个支链，则该有机物可由和-OOCCH3构成，或和-COOCH3或和-CH2OOCH构成；若苯环上有两个支链，则该有机物可由和-CH3和-OOCH构成，两个支链有邻间对三种位置关系，则符合要求的所有同分异构体的个数是6；其中含苯环、能发生银镜反应和水解反应，说明结构中含有醛基和酯基或含有-OOCH结构，其核磁共振氢谱图有5个峰，峰面积比为1：2：2：2：1，说明分子结构中含有5种不同环境的氢原子，且氢原子的个数比为1：2：2：2：1，同时满足条件的同分异构体的结构简式。