Question

化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)A中含氧官能团的名称为_________。

(2)A→B的反应类型为________。

(3)写出B→C的化学反应方程式：________

(4)C→D的反应中有副产物X(分子式为C₁₂H₁₅O₆Br)生成，写出X的结构简式：________。

(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

(6)已知：(R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢)

写出以和CH₃CH₂CH₂OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)__________。

Answer

羟基、羧基 取代反应 +CH3OH +HCl

【解析】

根据合成路线可知，有机物A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和甲醇发生取代反应生成C，C和CH3OCH2Cl在三乙胺存在条件下发生取代反应生成D，D和CH3I在K2CO3条件下发生取代反应生成E，E在LiAlH4条件下发生还原反应生成F，据此解答。

(1)由A的结构简式可知，A中含氧官能团为-OH和-COOH，名称为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；

(2)根据以上分析可知，A→B的反应中-COOH中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；

(3)根据上述分析可知，B和甲醇发生取代反应生成C，反应方程式为+CH3OH +HCl，故答案为：+CH3OH +HCl；

(4)观察对比C、D的结构可知，C→D的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH3取代生成D，根据副产物X的分子式C12H15O6Br，C→D的反应生成的副产物为C中两个酚羟基都发生了取代反应，可知X的结构简式为，故答案为；

(5)C为，C的同分异构体满足以下条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为，故答案为；

(6)根据逆合成法，若要制备，根据题给已知可先制备和CH3CH2CHO。结合所给原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，参考题中E→F的反应条件，在LiAlH4条件下发生还原反应生成，和HCl发生取代反应生成，在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成，和CH3CH2CHO在一定条件下反应生成，所以合成路线设计为：，故答案为：。