Question

奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用药物之一，是公认的抗禽流感、甲型H1N1等病毒最有效的药物之一． 也是国家的战略储备药物。也有专家尝试使用奥司他韦作为抗新现冠状病毒肺炎药物。奥司他韦的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)莽草酸的含氧官能团名称为：___________

反应③的反应类型：__________________。

(2)反应①的反应试剂和反应条件：________________________________。

(3)请写出反应②的化学方程式：__________________________________。

(4)芳香化合物X是B的同分异构体，则符合官能团只含酚羟基的X有_____种。

(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。C中有_____个手性碳。

(6)设计由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸的合成路线如下图所示。

M

写出M结构简式__________________，条件1为_______________________。

Answer

羟基、羧基 取代反应 乙醇、浓硫酸，加热 + +H2O 17 3 高锰酸钾

【解析】

莽草酸与乙醇在浓硫酸作催化剂加热条件下发生酯化反应生成A，结合已知信息，A与在酸性条件下反应生成B，B与HO-SO2CH3发生取代反应生成C，C加入稀酸作用下生成D在经过一系列反应最终得到奥斯他韦，据此分析解答。

(1)莽草酸的结构简式为，含氧官能团名称有：羟基、羧基；根据分析反应③的反应类型为取代反应；

(2)根据分析，反应①为莽草酸与乙醇在浓硫酸作催化剂加热条件下发生酯化反应生成A，反应试剂和反应条件：乙醇、浓硫酸，加热；

(3)根据分析，反应②为A与在酸性条件下反应生成B的化学方程式：；

(4)B的结构简式为，芳香化合物X是B的同分异构体，则X中有苯环，官能团只含酚羟基，则X中有5个-OH，并直接连在苯环上，则X为和-C6H13，根据题意在X的结构中为一个固定原子团结构，可将看作卤素原子，如Cl原子，则该有机物可写为C6H13Cl(Cl代表原子团)，故同分异构体情况分别如下：正己烷分子中含有3类氢原子，2-甲基戊烷分子中含有5类氢原子，3-甲基戊烷分子中含有4类氢原子，2，2-二甲基丁烷分子中含有3类氢原子，2，3-二甲基丁烷分子中含有2类氢原子，则该有机物符合要求的同分异构体的数目为17个；

(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳；C的结构简式为，其中是手性碳的如图所示，有3个手性碳；

(6)根据已知信息，可以推测出M为：；条件1是将苯环上的甲基氧化成羧基，故条件1为高锰酸钾溶液。