Question

有机化合物H(根皮素）是一种新型天然皮肤美白剂，H的一种合成路线如图：

已知：+H₂O

回答下列问题：

(1)A的化学名称是___，E中官能团的名称为___。

(2)由B生成C和由C生成D的反应类型分别为___、___。

(3)H的分子式为___。

(4)E→G的化学方程式为___。

(5)M是D的同分异构体，同时符合下列条件的M的结构有___种（不考虑立体异构）。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应②能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为l：2：2：2：1的M的结构简式为___。

(6)设计以2一氯丙烷和1，3一丙二醛为起始原料制备的合成路线___（无机试剂及溶剂任选）。

Answer

苯酚 羟基和醛基 取代反应 氧化反应 C15H14O5 ++H2O 13

【解析】

(1)~(4)由B的结构简式，结合A的分子式，可逆推出A的结构简式为，则A→B发生取代反应；由B→C，-OH转化为-OCH3，发生取代反应；由C→D，-CH3转化为-CHO，发生氧化反应；由D→E，-OCH3转化为-OH，发生取代反应；E→G，由二者的结构简式改变，结合F的分子式和题给已知，可确定F的结构简式为，此过程发生先加成后消去反应；由G→H，发生碳碳双键的加成反应。

(5) M是D的同分异构体，依据限定条件，可确定M分子中一定含有的结构片断，另外还存在取代基-CH2CHO或-CHO和-CH3，再调整取代基的位置，便可确定同分异构体的结构简式。

(6)先分析原料有机物与目标有机物分子中的碳原子数，刚好为二者碳原子数之和；再分析题给流程图和已知，确定应将2一氯丙烷转化为丙酮，再与丙二醛发生类似题给已知中的反应，便可得到目标有机物。

(1)由以上分析可知，A的结构简式为，化学名称是苯酚，E为，官能团的名称为羟基和醛基。答案为：苯酚；羟基和醛基；

(2)由分析可知，由B生成C和由C生成D的反应类型分别为取代反应、氧化反应。答案为：取代反应；氧化反应；

(3)H的结构简式为，分子式为C15H14O5。答案为：C15H14O5；

(4) 与反应生成和H2O，化学方程式为++H2O。答案为：++H2O；

(5) M是D的同分异构体，依据限定条件，可确定M分子中一定含有的结构片断，另外还存在取代基-CH2CHO或-CHO和-CH3。当中苯环上的1个H原子被-CH2CHO取代时，有邻、间、对3种异构体；当中苯环上的2个H原子分别被-CHO和-CH3取代时，有10种异构体，从而确定符合条件的M的结构有13种。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为l：2：2：2：1的M的结构简式为。答案为：13；；

(6)2一氯丙烷和1，3一丙二醛为起始原料制备，需将2一氯丙烷转化为丙酮，再与丙二醛发生类似题给已知中的反应。也就是将2一氯丙烷先水解生成2一丙醇，再氧化为丙酮，最后与丙二醛发生反应，即得目标有机物。合成路线为：。答案为：。