Question

某研究小组以芳香族化合物A为主要原料，按下列线路合成抗癫痫药物W：

已知：

请回答：

（1）下列说法正确的是________。

A.反应②是氧化反应                    B.试剂X是浓硝酸和浓硫酸

C.反应③⑤的目的是保护        D.药物W的分子式是

（2）写出化合物C的结构简式________。

（3）写出反应⑥的化学方程式________。

（4）设计从G到H的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）________。

（5）写出化合物A的相邻同系物Y的同分异构体结构简式，且必须符合下列条件：________。

①能发生银镜反应；

②表明，分子中共有4种H原子；

③除了苯环无其它环。

Answer

BC +H2O

【解析】

由药物W的结构简式及H的分子式可知H为；结合“已知”和药物W的结构简式、F的分子式可知F为，I为；结合药物W及B的分子式可得出B为；对比B和C的分子式可知C为；结合“已知”可得出D为；对比F可知E为，据此解答。

(1)A．反应②中，B()变为C()，加H去O，还原反应，A错误；

B．D到E，即加试剂X得到，发生硝化反应，试剂X是浓硝酸和浓硫酸，B正确；

C．③的反应物C和⑤的生成物F具有相同的，说明反应③⑤的目的是保护，C正确；

D．药物W的分子式是，D错误；

故答案为：BC；

(2)由分析可知，C的结构简式为，故答案为：；

(3)反应⑥发生与“已知”相似的反应，化学方程式为：+H2O，故答案为：+H2O；

(4)G为，H为，G到H可按如下方式合成：，故答案为：；

(5)A为，Y为A的相邻同系物，则Y比A多一个CH2，能发生银镜反应，有三种情况：①含有-CHO、苯环、含3个单键的N原子2个、含2个单键的O原子1个、H组成，等效氢有4种，除去醛基上的H外，只能有3种等效氢，则结构对称，符合条件的有2种：。②含有HCOO-、2个-NH2、苯环，符合条件的有2种：。③含、-O-、-NH2、苯环，和-NH2就有2种H，没有符合4种等效氢的结构。综上所述，共有4种结构满足条件，即，故答案为：。