Question

中国工程院院士李兰娟团队发现阿比朵尔在10~30微摩尔浓度下，能有效抑制冠状病毒达60倍，并有显著抑制病毒对细胞的病变效应。“阿比朵尔”是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下：

回答下列问题：

②(1)有机物A的名称是____________。

(2)反应②、⑥反应类型分别是_________、______________。

(3)F中含氧官能团的名称是_______________；G的分子式为_______________。

(4)请写出反应③的化学反应方程式____________________________________。

(5)M是B的一种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种；其中核磁共振氢谱为有4组峰，峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为_________。

①苯环上有3个取代基；②能发生银镜反应；③能发生水解反应，且1 mol M水解消耗4mol NaOH 。

(6)设计由甲苯和2-丙醇为原料制备的合成路线________。

Answer

对硝基苯酚或 4-硝基苯酚 还原反应 取代反应 酯基 C15H17NO4 6 和 ；

【解析】

A发生取代反应生成B，B与铁、氯化铵反应还原反应生成C，C与D发生反应形成碳氮双键生成E，E发生反应生成F，F与无水碳酸钾、硫酸二乙酯反应生成G，G发生取代反应生成H。

(1)有机物A的名称是对硝基苯酚或4-硝基苯酚；故答案为：对硝基苯酚或4-硝基苯酚。

(2)反应②是—NO2变为—NH2，反应类型为还原反应，反应⑥是苯环上、甲基上发生取代；故答案为：还原反应；取代反应。

(3)F中含氧官能团的名称是酯基；根据G的的结构简式得到分子式为C15H17NO4；故答案为：酯基；。

(4)反应③是—NH2与C=O发生反应形成碳氮双键，其化学反应方程式；故答案为：。

(5)M是B的一种同分异构体，①苯环上有3个取代基；②能发生银镜反应，说明有醛基；③能发生水解反应，说明有酚酯，且1 mol M水解消耗4mol NaOH，则说明含有两个酚酯，两个酚酯—OOCH在邻位，—NH2在苯环上有2种，两个酚酯—OOCH在间位，—NH2在苯环上有3种，两个酚酯—OOCH在对位，—NH2在苯环上有1种，满足下列条件的同分异构体有6种；其中核磁共振氢谱为有4组峰，峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为和；故答案为： 和。

(6)2-丙醇在催化剂作用下氧化成丙酮，甲苯在浓硫酸加热作用下与浓硝酸反应生成，与Fe、氯化铵作用下反应生成，与丙酮反应生成，其合成路线为：；；故答案为：；。