Question

麻黄素（H）是中枢神经兴奋剂，其合成路线如图所示。NBS是一种选择性溴代试剂。

已知：CH₃—C≡CH+H₂O  CH₃COCH₃

(1)A的结构简式是_______；E中官能团的名称为___________________。

(2)反应B→C的反应条件和试剂是_______________，⑤的反应类型是________。

(3)F的结构简式是______________。麻黄素（H） 的分子式是________。

(4)写出C→D的化学方程式______________________________________。

(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，结构和性质如下：遇FeCl₃溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则符合上述要求的同分异构体结构简式可能为________________________________________。

(6)请仿照题中合成流程图，设计以乙醇为起始主原料合成强吸水性树脂的合成路线______________(用流程图表示，其它试剂及溶剂任选)。

Answer

CH3 羟基、碳碳三键 氢氧化钠水溶液、加热 加成反应 C10H15NO

【解析】

由E的结构可知A中含有苯环，且与NBS发生取代反应生成B，B的分子式为C7H7Br，B发生水解反应生成C，C可以发生氧化反应生成D，则A为， B为，C为，D为；E发生加成反应后脱水得到F，结合可知F为，与氢气发生加成反应得到麻黄素；

(6)乙醇氧化生成乙醛，乙醛与NaC≡CH反应后酸化得到，再与氢气发生加成反应得到，最后发生加聚反应生成。

(1) 根据上面的分析可知，A为，E的结构简式为，所含官能团为羟基、碳碳三键；

(2) 反应B→C是卤代烃的碱性水解，所以反应条件和试剂是氢氧化钠水溶液、加热；⑤的反应类型是加成反应；

(3) 据上面的分析可知，F的结构简式是；麻黄素(H)的结构简式为则分子式是C10H15NO；

(4) C→D为醇羟基的催化氧化，发生反应的化学方程式为；

(5) 化合物F的同分异构体遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能和银氨溶液发生银镜反应，说明含有醛基，苯环上只有两个对位取代基，则满足条件的结构简式可能为；

(6) 乙醇氧化生成乙醛，乙醛与NaC≡CH反应后酸化得到，再与氢气发生加成反应得到，最后发生加聚反应生成。合成路线流程图为。