Question

吡唑类化合物是重要的医用中间体，如图是吡唑类物质L的合成路线。

已知：R₁—CHO+R₂CH₂—COOR₃

R₁—CHO+R₂NH₂R₁—CH=N—R₂

（1）试剂a是__。

（2）C生成D的反应类型是__。

（3）D生成E的化学方程式是___。

（4）生成G的化学方程式是__。

（5）H的结构简式是__。

（6）写出符合下列条件的I的同分异构体的结构简式__。

a.是反式结构

b.能发生银镜反应

c.苯环上的一氯代物有2种

d.1mol该有机物能与2mol氢氧化钠反应

（7）K的分子式是C₁₀H₈O₂，K的结构简式是__。

（8）以2-甲基丙烯和乙酸为原料，选用必要的无机试剂，合成，写出合成路线__（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）

Answer

浓硫酸，浓硝酸 取代（水解）反应 2+O22+2H2O CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O

【解析】

，B在光照条件下与氯气发生取代反应生成，逆推可知B是，A发生硝化反应生成B；F的分子式是C2H4O，F与甲醇在浓硫酸作用下反应生成G，则F是乙酸、G是乙酸甲酯；，结合R1—CHO+R2CH2—COOR3，可知H为；结合R1—CHO+R2NH2R1—CH=N—R2，， 逆推可知E是、K的分子式是C10H8O2，K是；由逆推，D是；

根据以上分析，（1）A是甲苯、B是，A发生硝化反应生成B，所以试剂a是浓硫酸，浓硝酸；

（2）C是、D是，C生成D是卤代烃的水解反应，反应类型是取代（水解）反应。

（3）D是、E是，D生成E是醇的催化氧化，反应的化学方程式是2+O22+2H2O；

（4）G是乙酸甲酯，乙酸和甲醇在在浓硫酸作用下反应生成乙酸甲酯，反应的化学方程式是CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O；

（5），结合R1—CHO+R2CH2—COOR3，可知H为；

（6）a.是反式结构，说明含有碳碳双键；b.能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯； c.苯环上的一氯代物有2种，说明2个取代基在苯环的对位； d.1mol该有机物能与2mol氢氧化钠反应，说明是甲酸酚酯；符合条件的I的同分异构体的结构简式是；

（7）结合R1—CHO+R2NH2R1—CH=N—R2，， 逆推可知E是、根据K的分子式是C10H8O2，可知K是；

（8）2-甲基丙烯与溴水发生加成反应生成，水解为，在铜做催化剂的条件下氧化为， 和乙酸发生正反应反应生成，根据R1—CHO+R2CH2—COOR3，在碱、加热的条件下生成；合成路线为。