Question

芳香化合物F是有机化工的重要原料，也可制毒，受公安部管制。

已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在烷烃基的邻对位上；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在羧基的间位上。

（1）D物质的名称为___，G中官能团的名称为___、___。

（2）A、F的结构简式分别为___、___，E生成F的反应类型是___。

（3）写出A→B产生较多的副产物的结构简式___，该流程未采用甲苯直接硝化的方法制取D，而是经历几步反应才制得D的目的是___。

（4）F在一定条件下能发生聚合反应，请写出其化学反应方程式___。

（5）F的同分异构体中，氨基直接连在苯环上、且能发生银镜反应的芳香族化合物共有___种（不含立体结构）。

（6）请以甲苯为原料，写出合成间氨基苯甲酸的流程图___（无机试剂任选）。合成流程图表示方法示例：CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer

邻硝基甲苯或2-硝基甲苯 羧基 肽键（酰胺键） 还原反应 、 避免苯环上对位的氢原子也被硝基取代使产物不纯（或减少副产物） n+(n-1)H2O 13

【解析】

（1）从D的结构简式中可知，该物质以甲苯作母体，D的名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯，从G的结构简式中找出官能团；

（2）由苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在烷烃基的邻对位上，以及C的结构简式，则A为，B为，E分子中的硝基被还原为氨基，故F为；

（3）由苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在烷烃基的邻对位上，A→B产生较多的副产物的结构简式、；甲苯若直接硝化的方法制取D，会引人较多的副产物；

（4）F为，分子中含有羧基和氨基，可以发生缩聚反应；

（5）F的同分异构体中，氨基直接连在苯环上、且能发生银镜反应的芳香族化合物，说明分子中含有-CHO或-OCHO这样的官能团，然后找出同分异构体；

（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液的作用下，生成苯甲酸，苯甲酸与浓硝酸在浓硫酸作催化剂的作用下反应生成间硝基苯甲酸，然后硝基被还原为氨基，得间氨基苯甲酸。

（1）依据D的结构简式，甲苯作母体，硝基作取代基，D的名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯；从G的结构简式可以看出G中含有的官能团的名称为羧基、肽键（酰胺键）；

（2）由分析知A、F的结构简式分别为、；E分子中的硝基被还原为氨基，故E到F的反应类型为还原反应；

（3）由苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在烷烃基的邻对位上，A→B产生较多的副产物的结构简式、；该流程未采用甲苯直接硝化的方法制取D，而是经历几步反应才制得D的目的是避免苯环上对位的氢原子也被硝基取代使产物不纯（或减少副产物）；

（4）F为，分子中含有羧基和氨基，可以发生缩聚反应，其反应方程式为n+(n-1)H2O；

（5）根据题意当F的同分异构体中，与苯环相连的有-NH2、-OCHO这两个官能团时，它们在苯环上的位置有邻、间、对3种；当F的同分异构体中，与苯环相连的有-NH2、-CHO、-OH这三个官能团时，当-NH2与-CHO在苯环上处于邻位时，即 ，-OH在苯环上的位置有4种；当-NH2与-CHO在苯环上处于间位时，即，-OH在苯环上的位置有4种；当-NH2与-CHO在苯环上处于对位时，即，-OH在苯环上的位置有2种；故符合条件F的同分异构体有13种；

（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液的作用下，生成苯甲酸，苯甲酸与浓硝酸在浓硫酸作催化剂的作用下反应生成间硝基苯甲酸，然后硝基被还原为氨基，得间氨基苯甲酸，其合成路线为：

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