Question

有机物A是一种重要的化工原料，用A制取新型聚合物F的合成路线如下：

已知：i. +R₃OH

ii. +R₁I+HI

iii.R₁COOR₂+R₃OHR₁COOR₃+R₂OH

(1)A中官能团的名称为____________。

(2)试剂a为____________。

(3)C中含有一个六元环，C的结构简式为____________。

(4)C→D的反应类型为______。

(5)E→F的化学方程式是__________________。

(6)下列说法正确的是____________(填序号)。

a. A能与NaHCO₃溶液反应

b. 醇钠可由醇与金属钠反应制得

c. 可用FeCl₃溶液鉴别D和E

d. HOCH₂CH₂OH俗称甘油

(7)以乙醇为起始原料，利用已知信息、选择必要的无机试剂合成CH₃COCH₂COOC₂H₅写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。____________

Answer

羧基 CH3OH(或甲醇) 氧化反应 n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH abc CH3CH2OH CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5

【解析】

A是HOOCCH2CH2COOH，A与CH3OH在浓硫酸存在时加热发生酯化反应产生B：CH3OOCCH2CH2COOCH3，B与醇钠发生取代反应产生C，根据C的分子式及C中含有一个六元环，则C为：，根据C、D分子式可知C变为D发生氧化反应，结合F的结构及E与HOCH2CH2OH发生酯交换反应产生F逆推，可知E是，D与CH3I在K2CO3作用下反应产生E，则D结构为：，然后根据题目问题逐一分析解答。

根据上述分析可知： A是HOOCCH2CH2COOH，B：CH3OOCCH2CH2COOCH3，C是，D是，E是，F是。

(1)A是HOOCCH2CH2COOH，可知A中官能团的名称为羧基；

(2)HOOCCH2CH2COOH与甲醇CH3OH在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应产生B： CH3OOCCH2CH2COOCH3和H2O，所以试剂a是CH3OH；

(3)根据上述分析可知C结构简式为：；

(4)C分子式是C10H12O6，D分子式是C10H10O6，C物质失去2个H原子变为D，失去电子被氧化，发生氧化反应，故C→D的反应类型为氧化反应；

(5)E是，E与HOCH2CH2OH发生酯交换反应产生F，F是，故E→F的化学方程式是n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH；

(6)a．A是HOOCCH2CH2COOH是丁二酸，属于二元羧酸，具有酸性，由于其酸性比碳酸强，所以HOOCCH2CH2COOH能与NaHCO3溶液反应产生NaOOCCH2CH2COONa、H2O、CO2，a正确；

b． 由于金属钠能够能与醇发生置换反应产生醇钠和氢气，所以醇钠可由醇与金属钠反应制得，b正确；

c．D是，E是，D中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，而E无酚羟基，与FeCl3溶液不能反应，因此可用FeCl3溶液鉴别D和E，c正确；

d．HOCH2CH2OH是乙二醇，丙三醇HOCH2CH(OH)CH2OH俗称甘油，d错误；

故合理选项是abc；

(7)乙醇催化氧化产生乙醛CH3CHO，乙醛氧化产生乙酸CH3COOH，乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂条件下加热，发生酯化反应产生乙酸乙酯CH3COOC2H5，CH3COOC2H5和乙醇钠反应产生CH3COCH2COOC2H5，所以以乙醇为原料合成CH3COCH2COOC2H5的路线为：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5。