Question

1，4—环己二醇是重要的化工中间体。由环己烷可制得1，4—环己二醇，下列有7步反应（其中无机产物都已略去），试回答下列问题：

（1）上述反应中（填编号，下同）_____属于加成反应， _____属于消去反应，_____属于取代反应。

（2）写出下列化学方程式：反应②_____；反应⑥_____。

（3）与1，4—环己二醇互为同分异构体且含羧基的结构有_____种。

Answer

③⑤⑦ ②④ ①⑥ +2NaOH+2NaBr 8

【解析】

环己烷和氯气发生取代反应生成1-氯环己烷，1-氯环己烷发生消去反应生成A，A为，根据B产物结构简式知，A和溴发生加成反应生成B，B发生消去反应生成，所以B为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，和氢气发生加成反应生成对羟基环己二醇。

(1)上述反应中（填编号，下同）③⑤⑦属于加成反应，②④属于消去反应，①⑥属于取代反应。故答案为：③⑤⑦；②④；①⑥；

(2)②1-氯环己烷发生消去反应生成，方程式为：；反应⑥，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，+NaOH+2NaBr；

故答案为：；+2NaOH+2NaBr；

(3)相当于找戊基的种类：正戊烷形成3种酸：①.CH2（COOH）-CH2-CH2-CH2-CH3、②.CH3-CH（COOH）-CH2-CH2-CH3、③.CH3-CH2-CH（COOH）-CH2-CH3；异戊烷形成4种酸：①.CH2（COOH）-CH(CH3)-CH2-CH3、②.CH3-C（COOH）(CH3)-CH2-CH3、③.CH3-CH(CH3)-CH（COOH）-CH3、④.CH3-CH(CH3)-CH2-CH2COOH；新戊烷形成1种酸：CH2(COOH)-C(CH3)3，与1，4—环己二醇互为同分异构体且含羧基的结构有8种；

故答案为：8。