Question

1，2－二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，不溶于水，易溶于醇等有机溶剂。实验室制备1，2－二溴乙烷的反应原理如下：

CH₃CH₂OHCH₂=CH₂+H₂O

CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br

已知：①乙醇在浓硫酸存在下在140℃脱水生成乙醚

2CH₃CH₂OHCH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O

②实验中常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量SO₂和CO₂，用12.0g溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷，实验装置如图所示：

有关数据列表如下：

类别	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
状态	无色液体	无色液体	无色液体
密度/g·cm^-3	0.79	2.2	0.71
沸点/℃	78.5	132	34.6
熔点/℃	-130	9	-116

回答下列问题：

（1）在此制备实验中，A中按最佳体积比3﹕1加入乙醇与浓硫酸后，A中还要加入几粒碎瓷片，其作用是___。要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是___。

（2）装置B的作用是作安全瓶，瓶中盛水，除了可以防止倒吸以外，还可判断装置是否堵塞，若堵塞，B中现象是____。

（3）在装置C中应加入NaOH溶液，其目的是____。

（4）装置D中小试管内盛有液溴，判断该制备反应已经结束的最简单方法是___。

（5）将1，2—二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在___层(填“上”或“下”)。若产物中有少量未反应的Br₂，最好用___洗涤除去；若产物中有少量副产物乙醚，可用____（填操作方法名称）的方法除去。

（6）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是___。

（7）若实验结束后得到9.4g产品，1，2—二溴乙烷的产率为___。

Answer

防暴沸 减少副产物乙醚生成 B中水面会下降，玻璃管中的水柱会上升，甚至溢出 除去乙烯中带出的酸性气体（或答除去CO2、SO2） D中试管的溴全部褪色 下 氢氧化钠溶液 蒸馏 1，2—二溴乙烷的熔点为9℃（高于冰水的温度），过度冷却会使其凝固而使导管堵塞 66.7%

【解析】

由实验装置可知，烧瓶中加碎瓷片（或沸石），可防暴沸，A中浓硫酸、乙醇加热至170℃发生消去反应生成乙烯，在140℃时易发生副反应生成乙醚，装置发生堵塞时，B中压强会逐渐增大会导致液面高度发生变化，C中NaOH可除去酸性气体，D中乙烯与溴水发生加成反应生成1，2—二溴乙烷；1，2—二溴乙烷的密度大于水，与水分层后有机层在下层，有机产物中含杂质乙醚，混合物沸点不同，可蒸馏分离，根据表中1，2-二溴乙烷的熔点信息可解答，产率=×100%，以此来解答。

（1）在装置A中除了浓硫酸和乙醇外，还应加入碎瓷片（或沸石），其目的是防暴沸，在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是减少副产物乙醚生成；

答案为防暴沸，减少副产物乙醚生成。

（2）根据大气压强原理，装置发生堵塞时，B中压强会逐渐增大会导致B中水面下降，玻璃管中的水柱上升，甚至溢出；

答案为B中水面会下降，玻璃管中的水柱会上升，甚至溢出。

（3）氢氧化钠可以和制取乙烯中产生的杂质气体二氧化碳和二氧化硫发生反应，防止杂质气体与溴反应；

答案为除去乙烯中带出的酸性气体（或答除去CO2、SO2）。

（4）D中试管发生反应CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br，溴的颜色逐渐变浅，当D中试管的溴全部褪色时，表明该制备反应已经结束；

答案为D中试管的溴全部褪色。

（5）1，2—二溴乙烷的密度为2.2 g•cm-3，其密度大于水，将1，2—二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物会在下层；若产物中有少量未反应的Br2，选碱性溶液除去，且不引入新杂质，即氢氧化钠溶液洗涤合适，氢氧化钠与溴反应后与1，2—二溴乙烷分层，分液可分离；由表格中数据可知，乙醚与1，2—二溴乙烷的沸点差异较大，则若产物中有少量副产物乙醚，可用蒸馏的方法除去。

答案为下，氢氧化钠溶液，蒸馏。

（6）冷却可避免溴的大量挥发，但1，2—二溴乙烷的熔点为9℃（高于冰水的温度），过度冷却会使其凝固而使导管堵塞，故不能过度冷却（如用冰水）；

故答案为：1，2—二溴乙烷的熔点为9℃（高于冰水的温度），过度冷却会使其凝固而使导管堵塞；

（7）根据反应方程式CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br可知，12.0g的溴和足量的乙醇制备1，2—二溴乙烷的质量为12.0g×=14.1g，所以产率=×100%=×100%=66.7%；

答案为66.7%。