Question

H是合成有机光电材料的原料。H的一种合成路线如图：

已知：R属于芳香族化合物，与新制Cu(OH)₂悬浊液共热产生红色固体。请回答下列问题：

(1)R的化学名称是___________；X中官能团的名称是___________。

(2)F→H的反应类型是___________。

(3)E→F的化学方程式为______________。

(4)检验Z中溴元素的试剂有NaOH溶液、AgNO₃溶液和___________。

(5)在Y的同分异构体中，同时具备下列条件的同分异构体有________种(不包含立体异构)。

①能发生银镜反应；②遇氯化铁溶液发生显色反应；③能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。

其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积比为1：1：1：1：2：2的结构简式为_________。

(6)参照上述流程，请设计以一溴环已烷和2－丁炔为起始原料制备的合成路线：__________(无机试剂任选)。

Answer

苯甲醛 碳碳双键、醛基 加成反应 +CH3CH2OH+H2O 稀硝酸 16

【解析】

R属于芳香族化合物，与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色固体，说明R结构含有苯环和醛基，R的相对分子质量为106，故其结构简式为；根据反应条件推知，Y与Br2发生加成反应生成Z，故Y的结构简式为，再逆推可知X的结构简式为。

（1）综上分析，R的结构简式为，其名称为苯甲醛；X的结构简式为，所含的官能团为碳碳双键、醛基。

（2）根据流程图可知，F→H的反应类型是加成反应。

（3）E与乙醇发生酯化反应生成F，E→F的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O。

（4）检验Z中溴元素需先使Z发生溴原子的取代反应，所需试剂为NaOH溶液，再检验生成的HBr，检验HBr需要在加入AgNO3溶液前加入稀硝酸酸化。

（5）Y的结构简式为，其同分异构体能发生银镜反应、遇氯化铁溶液发生显色反应、能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，说明同分异构体含有碳碳双键、醛基、酚羟基，若苯环含2个取代基—OH和—CH=CHCHO，有3种结构；若苯环含2个取代基—OH 和，有3种结构；若苯环有三个取代基—OH、—CHO和

—CH=CH2，有10种结构；故满足条件的同分异构体共16种，其中满足核磁共振氢谱有6组峰且峰面积比为1：1：1：1：2：2，结构对称，其结构简式为。

（6）可利用F转化为H的原理成环，一溴环已烷发生消去生成环己烯，和2－丁炔加成形成环，再与溴加成，最后水解生成目标产物，合成路线为。