Question

某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。

方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。

方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，如图A。

方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图B。

试填空。

(1)A的分子式为__。

(2)A的分子中只含一个甲基的依据是__(填序号)。

a.A的相对分子质量

b.A的分子式

c.A的核磁共振氢谱图

d.A分子的红外光谱图

(3)A物质属于哪一类有机物___。

(4)A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基；写出符合条件的任意一种__。

Answer

C9H10O2 bc 酯类 C6H5COOCH2CH3、、、任意一种

【解析】

(1)根据各元素的含量，结合相对分子质量确定有机物A中C、H、O原子个数，进而确定有机物A的分子式；

(2)A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，根据分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目；

(3)根据A分子的红外光谱，核磁共振氢谱确定确定A的结构简式；

(4)先确定取代基的组成，再书写符合条件的取代基的异构体，据此解答。

(1)有机物A中C原子个数N(C)═=9，有机物A中H原子个数N(H)═=10，有机物A中O原子个数N(O)═=2，所以有机物A的分子式为C9H10O2；

(2)A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，由分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氢谱图，故答案为bc；

(3)由A分子的红外光谱知，含有C6H5C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个，由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及C-H、C=O、C-O等基团，所以符合条件的有机物A结构简式为，由此可知有机物的结构中含有酯基，故属于酯类；

(4)A为，A的芳香类同分异构体有多种，①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基，满足条件的取代基(组成为-C3H5O2)有：-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2COOCH3、-CH(CH3)OOCH、-CH(CH3)COOH，则符合要求的同分异构体的结构简式可为C6H5COOCH2CH3、、、任意一种。