Question

吡喹酮（H）是一种治疗血吸虫病的药物，合成路线如下图所示：

已知：I  R-Cl+NaCNR-CN+NaCl

ii  +R′-NH-R＂+NaOH+NaCl+H₂O（R、R′表示烃基，R＂表示烃基或H）

（1）A 属于芳香烃，其名称是________________________。

（2）步骤②的反应类型是_______________________________。

（3）B 的一种同分异构体，含苯环且核磁共振氢谱中出现三组峰，其结构简式为______________。

（4）③中 1mol C 理论上需要消耗__________________mol H₂生成 D。

（5）④的化学方程式是 ________。

（6）F 中含氧官能团是 和_______________________（填名称）。

（7）试剂 a 的结构简式是___________________。

（8）G→H 分为三步反应，J 中含有 3 个六元环，写出 I、J 的结构简式。

I：_____；J：_____。

Answer

甲苯 取代反应 2 ++NaOH→+NaCl+H2O 羟基

【解析】

A属于芳香烃，说明含有苯环，A发生取代反应生成B，由B可知A为，B发生信息i的反应生成C，C为，C发生还原反应生成D，根据D分子式知，D为，D发生信息ii的反应生成E，E发生取代反应生成F，根据F的结构简式知，E为，F发生取代反应生成G，根据F、G的结构简式及信息ii知，a为，据此分析解答。

(1)A为，名称为甲苯，故答案为：甲苯；

(2)步骤②发生信息i的反应生成C，属于取代反应，故答案为：取代反应；

(3)B()的一种同分异构体，含苯环且核磁共振氢谱中出现三组峰，其结构简式为，故答案为：；

(4)C为，D为，即C中-C≡N转化为-CH2NH2，③中1molC理论上需要消耗2molH2生成D，故答案为：2；

(5)④发生信息ii的反应生成E，反应的化学方程式为++NaOH→+NaCl+H2O，故答案为：++NaOH→+NaCl+H2O；

(6)F()中的含氧官能团是和羟基，故答案为：羟基；

(7)根据上述分析，试剂a的结构简式为，故答案为：；

(8)G→H 分为三步反应，G()先发生催化氧化生成I，I结构简式为，I发生加成反应生成J，J中含有3个六元环，则J为，最后J分子内脱水生成H()，故答案为：；。