Question

2一氨-3—氯苯甲酸是白色晶体，其制备流程如下：

回答下列相关问题

(1) 的名称是___________，2-氨-3-氯苯甲酸中含N官能团的电子式为___________。

(2)反应①中R代表的是___________，反应②的反应类型为___________。

(3)如果反应③中KMnO₄的还原产物为MnSO₄，请写出该反应的化学方程式___________。

(4)A的结构简式为___________，⑥的反应条件为___________。

(5)符合下列条件的同分异构体的结构简式为___________。

a 式量比大42的苯的同系物；

b 与酸性KMnO₄反应能生成二元羧酸

c 仅有3种等效氢

(6)事实证明上述流程的目标产物的产率很低；据此，研究人员提出将步骤⑥设计为以下三步，产率有了一定提高。

分析产率提高的原因是___________。

Answer

甲苯 —CH3 取代反应 Fe和Cl2 占位，减少5号位上H原子的取代

【解析】

由制备流程可知，苯与CH3Cl发生信息反应②生成甲苯，甲苯与浓硫酸和浓硝酸在加热条件下发生硝化反应生成，发生氧化反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成A，则A为，发生信息1反应生成，在铁作催化剂的条件下，与氯气发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成2一氨-3—氯苯甲酸。

（1）的名称是甲苯；2－氨－3－氯苯甲酸的结构简式是，其含氮官能团为氨基，氨基的电子式为，故答案为甲苯；；

（2）反应①为苯与CH3Cl反应生成甲苯，则R为—CH3；反应②为甲苯与浓硫酸和浓硝酸混酸在加热条件下发生硝化反应生成，故答案为—CH3；；

（3）反应③中，KMnO4与发生氧化还原反应，KMnO4被还原为MnSO4，被氧化为，反应的化学方程式为，故答案为；

（4）与铁、盐酸发生还原反应生成A，则A为，反应⑥为在铁作催化剂的条件下，与氯气发生取代反应生成，故答案为；Fe和Cl2；

（5）由a可知该物质比甲苯多3个—CH2—，由b可知该物质苯环上有2个取代基，其中取代基为—CH3和—CH2CH2CH3，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体，取代基为—CH3和—CH（CH3）2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体，取代基为2个—CH2CH3，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体，共9种，其中有3中等效氢的结构简式为，故答案为；

（6）产率提高的原因是：占位可减少5号位上H原子的取代，减少副反应产物的生成，使得产率有了一定提高。故答案为占位，减少5号位上H原子的取代。