Question

中药葛根是常用祛风解表药物，它的有效成分为葛根大豆甙元 F, 已用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。以下是以 A 为起始原料合成F 的一种方法：

回答下列问题：

(1) A 的化学名称为________________，B分子式为________________。

(2) C 中官能团的名称为________ , C→D的反应类型为 ______________。

(3)l molE 最多可与_____________________molH₂ 发生加成反应。

(4) F 与NaOH 溶液反应的化学方程式为 ________________。

(5)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的共有________种。

①属于芳香族化合物    ②可与NaHCO₃溶液反应放出 CO₂气体.其中，核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为1:2:6:1的结构简式为 _________________（写出一种即可）．

(6)已知：写出以A为原料制备化合物合成路线____________________________ 。（无机试剂任选）

Answer

苯甲醚 C9H10O2 羧基、醚键 取代反应 8 +2NaOH →+2 H2O 14 或 ；

【解析】

有机物A为，化学名称为苯甲醚，苯甲醚与乙酸酐[(AC)2O]在ZnCl2溶液作用下发生对位取代生成B，B为，B发生信息中的反应生成，与发生取代生成D，D为，D发生信息中的反应生成，E与HBr发生取代生成，根据以上分析解答。

(1)由分析可知，A为，化学名称为苯甲醚，B为，分子式为C9H10O2；

(2）C为，官能团为羧基、醚键，C→D为苯环上取代反应；

(3)E为，E中有两个苯环，分别与3molH2发生加成反应，E中还有一个碳碳双键和一个羰基，分别与1 molH2发生加成反应，所以共消耗8 molH2；

(4)F为，含有两个酚羟基，可以和NaOH 溶液反应，化学方程式为； +2NaOH →+2H2O

(5)B为，分子式为C9H10O2，B的同分异构体①属于芳香族化合物，说明有一个苯环，②可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，含有一个羧基，苯环外还有两个碳原子，第一种情况，苯环上共三个取代基，一个羧基，两个甲基，两个甲基在苯环上有邻、间、对三种结构，羧基在这三种结构中分别有2、3、1种共6种结构；第二种情况，苯环上有两个取代基，一个羧基、一个乙基，有邻、间、对3种结构，第三种情况，苯环上有两个取代基，一个甲基、一个羧基连在亚甲基上，有邻、间、对3种结构，第四种情况，只有一个取代基，苯环上一个乙基，羧基分别连在乙基的两个碳原子上，有2种结构，共有6+3+3+2=14种；核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为1:2:6:1的结构简式应该有两个甲基且是高度对称结构，符合条件的结构式有： 或 ；

(6)用逆推法，由题中信息可知中的酚羟基可由与HBr发生取代生成，对位的-NH2可由先发生硝化生成硝基，再发生还原得到，考虑各步转化的条件，以A为原料制备化合物合成路线为：

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