Question

辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中产生灼烧感，能够起到降血压和胆固醇的功效，进而在很大程度上预防心脏病，也能缓解肌肉关节疼痛。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为：

（R为烃基）

其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如下：

已知：

①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰；

②化合物J的分子式为C₁₅H₂₂O₄；

③

回答下列问题：

（1）G所含官能团的名称为_____________。

（2）由A和B生成C的化学方程式为______________。

（3）由C生成D的反应类型为____________，D的化学名称为______________。

（4）由H生成I的化学方程式为______________。

（5）J的结构简式为_____________。

（6）G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有___种（不含立体异构），核磁共振氢谱显示2组峰的是__________（写结构简式)。

Answer

醚键、（酚）羟基 加成（还原） 4,4-二甲基-1-戊醇 8种

【解析】

化合物J的分子式为C15H22O4，结合J的结构为，故R为—C6H13，因此F和I为和C6H13COOH，结合流程图知，F为C6H13COOH，I为；因此G为，H为；B的相对分子质量为44，B核磁共振氢谱显示有两组峰，故B为CH3CHO；A和B为同系物，结合信息③，据此分析作答。

A为C4H9CHO，A的核磁共振氢谱显示有两组峰，则A为(CH3)3CCHO，C为(CH3)3CCH =CHCHO，D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，E为(CH3)3CCH2CH2CHO， F为(CH3)3CCH2CH2COOH。

（1）G为，所含官能团的有醚键，(酚)羟基，故答案为醚键，(酚)羟基；

（2）A为(CH3)3CCHO，B为CH3CHO；A和B生成C的化学方程式为(CH3)3CCHO +CH3CHO(CH3)3CCH =CHCHO，故答案为(CH3)3CCHO +CH3CHO(CH3)3CCH =CHCHO；

（3）C为(CH3)3CCH =CHCHO，D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，C与氢气发生加成反应生成D；D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，名称为4，4-二甲基-1-戊醇，故答案为加成(还原)；4，4-二甲基-1-戊醇；

（4）在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成I，化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O；

（5）根据上述分析，J为；

（6）G为，G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有、、、、、、、共8种；其中核磁共振氢谱显示2组峰的是，故答案为8种；。